2-[[3-[(4-aminophenyl)methylamino]-2-ethylidene-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid | 1204143-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[3-[(4-aminophenyl)methylamino]-2-ethylidene-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1204143-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: OPZIEWUCAYKXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[3-[(4-aminophenyl)methylamino]-2-ethylidene-4-methylpentanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 磷酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-[[3-[(4-aminophenyl)methylamino]-2-ethylidene-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含脱氢-β-氨基酸的肽作为药物开发的有前景的序列

  摘要：

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900870

文献信息

• Dehydro-β-amino Acid Containing Peptides as Promising Sequences for Drug Development
  作者：Giuliana Cardillo、Arianna Gennari、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200900870

  日期：2009.12

  steps. The same reaction performed on glycine-derived amides gave similar results, allowing a novel type of RGD mimetic to be prepared, whose ability to inhibit cell adhesion was found to be very promising. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)