[2-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)乙基]丙二酸二甲酯 | 172529-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: [2-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)乙基]丙二酸二甲酯
• 中文别名: 泛昔洛韦二酯物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)ethyl]malonate
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-(3,3-dimethoxycarbonyl-1-propyl)purine；Dimethyl 2-(2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)ethyl)malonate；dimethyl 2-[2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 172529-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 327.727
• InChiKey: SALNWJHEVGXTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  557.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)乙基]丙二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.

  DOI：

  10.1080/07328319608002029
• 作为产物：
  描述：

  N²-acetyl-7-benzylguanine 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 [2-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)乙基]丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Improved Industrial Syntheses of Penciclovir and Famciclovir Using N2-Acetyl-7-Benzylguanine and a Cyclic Side Chain Precursor

  摘要：

  We have established practical synthetic methods for penciclovir (PCV, 1) and famciclovir (FCV, 2) from N2-acetyl-7-benzylguanine (NAc7BnG, 3) and 6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione (4)-the latter being a more easily prepared cyclic precursor of the diacetate side chain (5) used in the conventional process. The coupling of 4 with 3 proceeded regioselectively at the N9 position of guanine in good yield. The coupling product was then successfully transformed into the known antiviral agents in a short number of steps.

  DOI：

  10.1080/15257770600686279

文献信息

• 一种喷昔洛韦的制备方法
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN110713490A

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明公开了一种喷昔洛韦的制备方法。目前的合成路线中主要存在以下不足：需柱层析去除N‑7位副产物，不仅产生了大量三废，而且导致N‑9位产物收率不高。本发明采用的技术方案包括：2‑氨基‑6‑氯嘌呤与溴丙烷三乙酯在碱性条件下烷化引入N‑9位侧链，在甲醇钠的甲醇溶液中脱羧，酯交换生成2‑氨基‑6‑氯‑9‑(3，3‑二甲氧羰基‑1‑丙基)嘌呤；然后经硼氢化钠还原生成2‑氨基‑6‑氯‑9‑(3‑羟甲基‑4‑羟基‑1‑丁基)嘌呤，最后在酸性条件下直接水解得到喷昔洛韦。本发明直接由还原物水解得到目标产物，不需酯基保护及脱保护，具有反应步骤少、产品质量好、操作简便、适合工业化生产等优点。
• [EN] MICROPOROUS METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR THE REMOVAL OF ACETYLENE FROM ETHYLENE<br/>[FR] STRUCTURES ORGANOMÉTALLIQUES MICROPOREUSES POUR L'ÉLIMINATION DE L'ACÉTYLÈNE À PARTIR D'ÉTHYLÈNE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2016154300A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  A metal-organic framework (MOF) and uses thereof are provided herein, including MOF comprising a repeat unit of the formula [ML], wherein L is a ligand of the following formula: and M is a divalent metal such as copper. The MOFs provided herein may be used in the separation of two or more gaseous molecules from each other. In some embodiments, the gaseous molecules are ethylene and acetylene.

  本文提供了一种金属有机框架（MOF）及其用途，包括具有重复单元为[ML]的MOF，其中L是以下公式的配体：而M是二价金属，例如铜。本文提供的MOF可用于将两种或更多气态分子相互分离。在某些实施例中，气态分子是乙烯和乙炔。
• Guanine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05075445A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  A compound of formula (I) ##STR1## or a salt or acyl derivative thereof, in which X represents chlorine, C.sub.1-6 alkoxy, phenoxy, phenyl C.sub.1-6 alkoxy, NH.sub.2, --OH or --SH, is useful in treating viral infections.

  式(I)的化合物 ##STR1## 或其盐或酰基衍生物，其中X代表氯，C.sub.1-6烷氧基，苯氧基，苯基C.sub.1-6烷氧基，NH.sub.2，-OH或-SH，在治疗病毒感染方面具有用途。
• Preparation of purines
  申请人：Mansfield Dales Robert John

  公开号：US20050101570A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A process for the preparation of a compound of formula (A) wherein: X is hydrogen or hydroxy, chloro, C 1-6 alkoxy or pheny C 1-6 alkoxy; and R a and R b are hydrogen, or acyl or phosphate derivatives thereof, which process comprises: (i) the preparation of a compound of formula (I) wherein R 1 is C 1-6 alkyl, or phenyl C 1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R 2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C 1-6 alkoxy, phenyl C 1-6 alkoxy or amino; and R 3 is halogen, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, which preparation comprises the reaction of a compound of formula (II) wherein R 2 and R 3 are as defined for formula (I) with a compound of formula (V) wherein L is a leaving group and R 1 is as defined for formula (I), to give a compound of formula (VI), and thereafter converting the intermediate compound of formula (VI) to a compound of formula (I) via decarboxylation, and as necessary or desired, interconverting variables R 1 , R 2 and R 3 to further values of R 1 , R 2 and R 3 ; (ii) the conversion of the resulting compound of formula (I) to a compound of formula (A) by converting variable R 3 , when other than amino, to amino, reducing the ester groups CO 2 R 1 to CH 2 OH and optionally forming acyl or phosphate derivates thereof, and as necessary or desired converting variable R 2 in the compound of formula (I) to variable X in the compound of formula (A); characterized in that R 2 is chloro in formula (I).

  一种制备化合物(A)的方法，其中：X为氢或羟基，氯代基，C1-6烷氧基或苯基C1-6烷氧基; Ra和Rb为氢，或酰基或磷酸酯衍生物，所述方法包括：(i)制备化合物(I)，其中R1为C1-6烷基，或苯基C1-6烷基，其中苯基可以被取代; R2为氢，羟基，氯代基，C1-6烷氧基，苯基C1-6烷氧基或氨基; R3为卤素，C1-6烷基硫醇基，C1-6烷基磺酰基，叠氮基，氨基或保护氨基，该制备包括将式(II)化合物与式(V)化合物反应，其中R2和R3如式(I)所定义，以得到化合物(VI)，然后通过脱羧将中间化合物(VI)转化为化合物(I)，并根据需要或希望，将变量R1，R2和R3相互转换为进一步的R1，R2和R3的值; (ii)将所得到的化合物(I)转化为化合物(A)，通过将变量R3（当不为氨基时）转化为氨基，还原酯基CO2R1为CH2OH，并可选地形成酰基或磷酸酯衍生物，如有需要或希望，将化合物(I)中的变量R2转化为化合物(A)中的变量X; 其中式(I)中的R2为氯代基。
• Process for the production of purine derivatives and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20030130512A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A process for preparing purine derivatives, such as famciclovir and penciclovir, by reacting two intermediates and using a palladium(0) catalyst and a ligand. Intermediates useful in the process are also claimed.

  一种制备嘌呤衍生物，如法昔洛韦和喷昔洛韦的方法，通过反应两种中间体并使用钯（0）催化剂和配体。 该过程中使用的中间体也被声明为有用的。