methyl (E)-2,3-epoxyhex-4-enoate | 1207506-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (E)-2,3-epoxyhex-4-enoate
• 英文别名: methyl 3-[(E)-prop-1-enyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1207506-85-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: OABIHRYCORZCOW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,3-epoxyhex-4-enoate 在 Highly Active Manganese (Mn*) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl (E)-2-hydroxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  锰促进的2,3-环氧衍生物的区域选择性开环：α-羟基衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900257
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 氯乙酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (E)-2,3-epoxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  锰促进的2,3-环氧衍生物的区域选择性开环：α-羟基衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900257

文献信息

• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。