(E)-1-(2-Fluoro-6-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-Fluoro-6-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4-methoxy-6'-Fluorochalcone；(E)-1-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: VNYYCESQKMCEHJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Fluoro-6-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone 在 sodium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应合成5-取代的黄酮醇：机理上的意义

  摘要：

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.064
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 吡啶 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (E)-1-(2-Fluoro-6-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮IP6K2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2193866