2-[5-[1-[6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate;2,2,2-trifluoroacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[1-[6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₅H₄₆N₄O₇S₂
• 分子量: 812.929
• InChiKey: HQYMEBKELGCQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl Succinimidyl Carbonate 、 2-[5-[1-[6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用氯噻嗪在半胱氨酸残基上对蛋白质进行位点特异性双重标记

  摘要：

  双标记生物分子构成了新一代生物缀合物，在治疗和诊断中具有广阔的应用前景。不幸的是，这些新的生物制剂家族的发展受到与其构建相关的技术难题的阻碍。尤其是，缀合的位点特异性至关重要，因为有效负载的数量和位置可能会对生物缀合物的药代动力学产生重大影响。在这里，我们介绍二氯四嗪作为三价平台，对半胱氨酸残基上的蛋白质进行选择性双重修饰。该策略适用于白蛋白的双标记，其中大环螯合剂用于核成像，荧光探针用于荧光成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201806053
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-((2-aminoethyl)amino)-6-oxohexyl)-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 、 三氟乙酸 以 水 为溶剂， 生成 2-[5-[1-[6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c

文献信息

• A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Volland、Mélanie Flaender、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c0ob00133c

  日期：——

  active carbamate moiety enables us to reach the targeted chemical orthogonality without the use of temporary aminooxy- and thiol protecting groups. Thus, the preparation of sophisticated bioconjugates through the sequential derivatisation of the tripod by means of copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition, oxime ligation and aqueous compatible mild thiol-alkylation reactions, is significantly simpler and

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。
• Site‐Specific Dual Labeling of Proteins on Cysteine Residues with Chlorotetrazines
  作者：Coline Canovas、Mathieu Moreau、Claire Bernhard、Alexandra Oudot、Mélanie Guillemin、Franck Denat、Victor Goncalves

  DOI：10.1002/anie.201806053

  日期：2018.8.13

  impact on the pharmacokinetics of the bioconjugate. Herein, we introduce dichlorotetrazine as a trivalent platform for the selective double modification of proteins on cysteine residues. This strategy is applied to the dual labeling of albumin with a macrocyclic chelator for nuclear imaging and a fluorescent probe for fluorescence imaging.

  双标记生物分子构成了新一代生物缀合物，在治疗和诊断中具有广阔的应用前景。不幸的是，这些新的生物制剂家族的发展受到与其构建相关的技术难题的阻碍。尤其是，缀合的位点特异性至关重要，因为有效负载的数量和位置可能会对生物缀合物的药代动力学产生重大影响。在这里，我们介绍二氯四嗪作为三价平台，对半胱氨酸残基上的蛋白质进行选择性双重修饰。该策略适用于白蛋白的双标记，其中大环螯合剂用于核成像，荧光探针用于荧光成像。