methyl 1-benzy-4-oxocyclohexene-1-carboxylate | 1196989-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-benzy-4-oxocyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-oxocyclohexanecarboxylate；methyl 1-benzyl-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1196989-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AWWDFBWFJGDEQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-4-benzyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-benzy-4-oxocyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联反应中的发散反应性–五元和六元环状烯酮的迈克尔环闭合

  摘要：

  在这项研究中，（±）-1-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯和（±）-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环戊烯-1-甲酯制备羧酸盐并在溶解金属条件下进行还原环化。两种反应物表现出不同的行为，六环底物在酯羰基上反应，而五环底物在烯酮双键上闭合。反应性的差异归因于C4取代的六元和五元环状烯酮的构象柔韧性，相对反应性和空间环境。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.111

文献信息

• Divergent reactivity in tandem reduction-Michael ring closures of five- and six-membered cyclic enones
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1002/jhet.111

  日期：2009.9

  with the six-ring substrate reacting at the ester carbonyl and the five-ring substrate closing on the enone double bond. The difference in reactivity is attributed to the conformational flexibility, relative reactivity, and steric environment of C4-substituted six- and five-membered cyclic enones. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在这项研究中，（±）-1-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯和（±）-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环戊烯-1-甲酯制备羧酸盐并在溶解金属条件下进行还原环化。两种反应物表现出不同的行为，六环底物在酯羰基上反应，而五环底物在烯酮双键上闭合。反应性的差异归因于C4取代的六元和五元环状烯酮的构象柔韧性，相对反应性和空间环境。J.杂环化​​学，（2009）。