diethyl {[(3R,5S)-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidin-3-yl]methyl}phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: diethyl {[(3R,5S)-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidin-3-yl]methyl}phosphonate
• 英文别名: 1-[(3R,5S)-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(3R,5S)-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₂₄N₃O₆P
• 分子量: 361.335
• InChiKey: MVAZAYVUDUJZAB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 diethyl {[(3R,5S)-2-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidin-3-yl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure Phosphonated Carbocyclic 2'-Oxa-3'-Azanucleosides: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  从脂肪酶催化分解得到的对映体纯品1-[(3S,5R)-和1-[(3R,5S)-3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(-)7a和(+)7b开始，纯品二乙基{[(3S,5R)-2-甲基-5-(5-甲基-2、(3R,5S)-2-甲基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)异恶唑烷-3-基]甲基}膦酸二乙酯 (-)12a 和二乙基{[(3R,5S)-2-甲基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)异恶唑烷-3-基]甲基}膦酸二乙酯 (+)12b 合成。与 AZT 相比，所获得的化合物对 U937 细胞系没有细胞毒性活性，对体外 HIV 感染的抑制能力也很差。

  DOI：

  10.3390/molecules190914406