5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 957514-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid；5-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 957514-16-8
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂
• 分子量: 220.203
• InChiKey: ODPKQFCBBUCKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 (R)-3-methyl-5-(8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)-1,2,4-thiadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19 %的产率得到(R)-(5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)(8-methyl-3-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪三唑的合成与评价。发现一种有效的口服生物可利用的神经激肽 3 受体抑制剂

  摘要：

  神经激肽-3 受体 (NK3R) 是识别神经激肽的三种受体之一。使用口服 NK3R 拮抗剂药理阻断神经激肽 B (NKB) 信号传导可以显着改善潮热症状，且与任何激素效应无关，这一发现强烈表明 NK3R 是一个可行的药物靶点，并且针对该受体的药物可能是新型药物疗法。目前还没有 NK3R 配体被批准用于治疗人类疾病。在此，我们设计并合成了一系列新型咪唑哌嗪衍生物（）并进行分子对接验证了该设计，其中目标化合物对NK3R表现出良好的抑制活性（IC = 430.60 nM），并具有优异的膜通透性（Papp，AB = 37.6） × 10 cm/s，ER < 1) 和口服生物利用度 (F% = 93.6%)。我们的体内研究表明，16x 在卵巢切除 (OVX) 模型中具有口服活性、有效且耐受性良好，可抑制血液黄体生成激素水平，这表明 16x 是一种可行的先导化合物，可用于进一步优化和开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115486

文献信息

• INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2291372A2

  公开（公告）日：2011-03-09
• [EN] INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PHOSPHATASE ALCALINE INTESTINALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2009143150A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed are modulators, i.e., activators and inhibitors, of Intestinal Alkaline Phosphatase (IAP). Also disclosed are methods for treating bacterial infections of the intestinal tract and methods for maintaining the health of the intestinal tract using IAP activators. Further disclosed are methods to assist in weight gain of emaciated patients and those having reduced or negligible fat absorption using IAP inhibitors.