N-(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide | 1359828-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 1359828-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DVOICAVXKQTMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到N-(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的CS和CN交叉偶联反应：2-（N -Aryolamino）苯并噻唑和2-（N -Aryolamino）苯并咪唑的合成

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.006

文献信息

• Synthetic Studies toward 3-(Acylamino)-1H-indazoles and Development of a One-Pot, Microwave-Assisted, Oxadiazole Condensation/Boulton-Katritzky Rearrangement
  作者：Gregory Ott、Andrew Anzalone

  DOI：10.1055/s-0031-1289893

  日期：2011.12

  devised that allows access to rearrangement products in good to excellent isolated yields. Furthermore, we have developed a two-component, one-pot sequence using a microwave-assisted oxadiazole condensation/Boulton-Katritzky rearrangement to deliver 3-(acylamino)-1H-indazoles from simple esters and 2-amino-N-hydroxy-benzamidine Boulton-Katritzky rearrangement - indazole - microwave-assisted - oxadiazole

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应
• Further and new target-based benzimidazole anthelmintics active against Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、María Martínez-Valladares、Rafael Balaña-Fouce、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133735

  日期：2022.12
• US4011236A
  申请人：——

  公开号：US4011236A

  公开（公告）日：1977-03-08
• Copper promoted C-S and C-N cross-coupling Reactions:The synthesis of 2-(N-Aryolamino)benzothiazoles and 2-(N-Aryolamino)benzimidazoles
  作者：Baji vali Shaik、Mohan Seelam、Ramana Tamminana、Prasad Rao Kammela

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.006

  日期：2019.7

  The synthesis of 2-(N-aryolamino)benzothiazoles and 2-(N-aryolamino)benzimidazoles has been accomplished in the presence of copper catalyst. These reactions involve C-S and C-N cross-coupling reaction. All electron donating and withdrawing substituent's readily underwent the reaction to give target products in good to excellent yield. In addition, the reaction also gave target product in high yield

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。