N-(6-Cyano-hexyl)-acetamide | 62578-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-Cyano-hexyl)-acetamide
• 英文别名: N-(6-Cyanohexyl)acetamide
• CAS: 62578-13-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: MKJJKJMRZMEMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Cyano-hexyl)-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-[7-[ethyl-[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino]heptyl]-4-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Heptamethylenebis(4-methoxybenzamide)

  摘要：

  4-(Q-O)-4'-R.sub.1 -N,N'-烷基亚苯二酰胺，N,N'-烷基亚苯二酰胺或N,N'-烷基亚苯二酰胺[4-(较低烷氧基)苯二酰胺]，具有内分泌学性质，其中Q为较低烷基，较低烷氧基烷基，较低烯基，卤代较低烷基，卤代较低烯基，较低环烷基，苯基和BN-(较低烷基)，其中BN为二(较低烷基)氨基或具有五至七个环原子的饱和N-杂环烷基基团，烷基在其两个连接链之间至少有五个碳原子，R.sub.1为Q-O-，氢，较低烷氧基，较低烷基，卤素，苄氧基，羟基，二(较低烷基)氨基，硝基，氨基或三卤甲基，最好通过将适当的二胺或N-(氨基烷基)-苯二酰胺与相应的苯甲酰卤反应制备两个或一个摩尔当量。

  公开号：

  US04009208A1
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯腈 、 3-methyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 [Cp*CF₃RhCl₂]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到N-(6-Cyano-hexyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，铑 (III) 催化的未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢酰胺化反应

  摘要：

  酰胺是所有药物中最常见的官能团之一，因此，引入酰胺部分的反应具有特别的价值。烯烃的分子间加氢酰胺化仍然是一种尚未充分探索的合成含酰胺化合物的方法。大多数氢酰胺化过程表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，而目前的反马尔可夫尼科夫氢酰胺化方法在某种程度上仅限于活化的烯烃底物或自由基过程。在此，我们报告了一种在温和条件下对未活化的烯烃进行分子间反马可夫尼科夫氢酰胺化的通用方法，利用Rh(III)催化结合二恶唑酮酰胺化试剂和异丙醇作为环境友好的氢化物源。该反应可耐受多种官能团，可有效地将缺电子烯烃、苯乙烯和 1,1-二取代烯烃以及未活化的烯烃转化为相应的直链酰胺。机理研究揭示了可逆的氢化铑迁移插入步骤，从而导致抗马可夫尼科夫产物具有精细的选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10552

文献信息

• US4009208A
  申请人：——

  公开号：US4009208A

  公开（公告）日：1977-02-22