[2-(甲氧基羰基)乙基]磷酸二甲酯 | 18733-15-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: [2-(甲氧基羰基)乙基]磷酸二甲酯
• 中文别名: 3-膦酰基丙酸三甲酯；二甲基[2-(甲氧基羰基)乙基]膦酸酯
• 英文名称: methyl 3-(dimethoxyphosphinyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)propionate；methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)propanoate；Methyl 3-(dimethoxyphosphinoyl)propionate；methyl 3-dimethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 18733-15-8
• 化学式: C₆H₁₃O₅P
• mdl: MFCD00137948
• 分子量: 196.14
• InChiKey: DUCGXDQPWFCMNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138℃ (10 Torr)
• 密度：
  1.2170 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(甲氧基羰基)乙基]磷酸二甲酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-(chloro-methoxy-phosphoryl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 301,303;engl.Ausg.S.304,305,306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲氧基磷 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到[2-(甲氧基羰基)乙基]磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of phosphino compounds

  摘要：

  制备膦化合物的过程 磷含化合物的化学式（I）（R.sup.1）（R.sup.2）P（O)--CR.sup.3 R.sup.4 --CHR.sup.5 R.sup.6（I）其中R.sup.1和R.sup.2是烷基，烷氧基或可选择性取代的苯基，R.sup.3和R.sup.5是H，R，可选择性取代的苯基，ROCO--，RO--CO--RO--，卤素，CN，RO--，RO--RO--R-CO--，H.sub.2 NCO--，RNHCO--或RRNCO--，其中R是烷基，R.sup.4和R.sup.6具有与R.sup.1和R.sup.2定义的相同含义或是二价基团--CO--R.sup.7 --CO，其中R.sup.7是氧，NR*或硫，而R*是H，可选择性取代的苯基或烷基，是植物保护剂和阻燃剂的前体。根据本发明，它们可以通过将化合物（R.sup.1）（R.sup.2）P--OR.sup.8与具有化学式R.sup.3 R.sup.4 C.dbd.CR.sup.5 R.sup.6的烯烃和至少等摩尔量的无极性有机物质如醇，胺，酚，硫酚或苯胺反应，以高产率和高纯度制备。

  公开号：

  US05166385A1

文献信息

• 一种草铵膦铵盐的合成方法
  申请人：石家庄瑞凯化工有限公司

  公开号：CN106632467B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明涉及一种草铵膦铵盐的合成方法，包括以下步骤：1)、甲基亚磷酸二甲酯与丙烯酸甲酯和甲醇反应合成甲基甲氧基膦酰基丙酸甲酯；2)、甲基甲氧基膦酰基丙酸甲酯与草酸二甲酯进行克莱森缩合反应合成2‑[(甲基甲氧基)磷酰基]甲基‑3‑氧代‑丁酸二甲酯；3)、2‑[(甲基甲氧基)磷酰基]甲基‑3‑氧代‑丁酸二甲酯在酸性条件下发生水解反应生成4‑羟基甲基膦酰基氧代丁酸；4)、4‑羟基甲基膦酰基氧代丁酸在催化剂作用下，依次与氨气和氢气反应，制得草铵膦铵盐；本发明避免了剧毒物品氰化物的使用，未采用格式反应，生产过程中所用溶剂量少，反应条件温和、易控制，适合于工业化生产，且生产安全便于操作，反应步骤短、收率高。
• Novel, Acyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20090318475A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application relates to novel, acyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的、非环式取代的呋噻嘧啶衍生物，其生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物制剂，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Me 3 P-catalyzed addition of hydrogen phosphoryl compounds P(O)H to electron-deficient alkenes: 1 to 1 vs 1 to 2 adducts
  作者：Tian-Zeng Huang、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.070

  日期：2017.12

  Trimethyl phosphine was used as an efficient catalyst for the addition of P(O)-H compounds to electron-deficient alkenes. The addition reactions were generally conducted using a catalytic amount of Me3P under mild reaction conditions. Both 1 to 1 and 1 to 2 adducts were obtained.

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。
• Synthesis of enantiomerically pure model compounds of the glucose-6-phosphate-T1-translocase inhibitors kodaistatins A–D. Inferences with regard to the stereostructure of the natural products
  作者：Thomas Wüster、Natasza Kaczybura、Reinhard Brückner、Manfred Keller

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.091

  日期：2013.9

  glucose-metabolism at ∼100 nM concentrations. This makes them potential ‘leads’ in the therapy of diabetes. We elucidated the (S)-configuration of the side-chain stereocenter of kodaistatin A by ozonolysis/reduction. The 13C NMR shifts of kodaistatin A model cis-11 suggest that the diol moiety in the dihydroxycyclopentanone core of kodaistatin is trans-configured. This model was prepared from the Feringa

  科考他汀A和C（5a，b）在约100 nM的浓度下抑制了葡萄糖代谢。这使他们成为糖尿病治疗的潜在“领导者”。我们通过臭氧分解/还原阐明了柯达斯汀A的侧链立体中心的（S）-构型。所述13个可待斯达汀的模型的C NMR位移顺- 11表明，可待斯达汀的dihydroxycyclopentanone核心二醇部分是反式-型。该模型由Feringa内酯（21）和（S）-2-甲基丁醛（27）制备。）分23步（最长的线性顺序为14步）。我们对简化的kodaistatin A模型iso-cis - 12采用了相同的策略，该模型由11个步骤（最长的线性序列中的6个步骤）的相同底物产生。两个靶的环戊烯酮核心均来自C 4 + C 1方法。C 4组分分别是被掩蔽的“酒石酮”（16a，b）和被掩蔽的“酒石醛”（18）。C 1成分是带有膦酸酯19和22的侧链的锂衍生物， 分别。所需的酰化/去质子化/ Horner-Wa
• PS-BEMP as a basic catalyst for the phospha-Michael addition to electron-poor alkenes
  作者：Giacomo Strappaveccia、Luca Bianchi、Simone Ziarelli、Stefano Santoro、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6ob00242k

  日期：——

  PS-BEMP was used as a heterogeneous catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to a variety of electron-poor alkenes. The addition reactions were generally performed with equimolar amounts of reagents under solvent free conditions. The protocol proved to be very efficient for the addition to aromatic, non-aromatic and cyclic ketones, giving good yields (78–85%) in all cases

  PS-BEMP用作非均相催化剂，用于将磷亲核体的磷-迈克尔加成到各种电子贫乏的烯烃中。加成反应通常在无溶剂条件下用等摩尔量的试剂进行。事实证明，该方案对于添加芳族，非芳族和环状酮非常有效，在所有情况下均具有良好的收率（78-85％）。该方案还扩展到了α，β-不饱和酯和腈，并获得了良好的结果。这表明PS-BEMP是将磷-迈克尔加成至电子贫乏烯烃的良好催化剂。