3-(二甲基膦酰基)丙酸 | 30337-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(二甲基膦酰基)丙酸
• 英文名称: 3-(dimethoxyphosphinyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(dimethylphosphono)propanoic acid；(O,O-Dimethylphosphono)-propionic acid；Dimethoxyphosphinylpropionsaeure；3-(Dimethoxyphosphoryl)propanoic acid；3-dimethoxyphosphorylpropanoic acid
• CAS: 30337-09-8
• 化学式: C₅H₁₁O₅P
• mdl: MFCD03453065
• 分子量: 182.113
• InChiKey: UCJRQUJJIIBKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基膦酰基)丙酸 、 geranylgeranylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-dimethoxyphosphoryl-N-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Stable propylphosphonic acid analogues of geranylgeranyl diphosphate possessing inhibitory activity on geranylgeranyl protein transferase

  摘要：

  Stable analogues of geranylgeranyl diphosphate, possessing 3-(phosphono)propionamido moieties in the place of the metabolically unstable diphosphate portion, were prepared and submitted to prenyltransferase (GGTase and FTase) inhibition assays. In one case, an excellent GGTase inhibitory activity was obtained (IC(50) = 39 nM), accompanied by a certain degree of GGTase vs. FTase selectivity.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.06.003
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氧基磷酸丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-(二甲基膦酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于法呢基二磷酸的Ras法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（

  DOI：

  10.1021/jm00015a013

文献信息

• 31P NMR—structure correlations for phosphonocarboxylic acids and esters
  作者：Sabine Olagnon-Bourgeot、Francine Chastrette、Didier Wilhelm

  DOI：10.1002/mrc.1260331205

  日期：1995.12

  31P chemical shift‐structure correlations were established from methyl and ethyl esters of simple phosphonocarboxylic acids. The influence of solvent, acidity, function and neighbourhood of phosphorus was studied. The correlations could be extended and led to the identification of esters obtained when a series of phosphonocarboxylic acids were reacted with alcohols—reactions which were designed as

  31P 化学位移-结构关联是从简单膦酰基羧酸的甲酯和乙酯中建立的。研究了溶剂、酸度、磷的作用和邻域对磷的影响。当一系列膦酰基羧酸与醇反应时，可以扩展相关性并导致对酯的鉴定 - 这些反应被设计为这些酸的纤维素交联模型。
• Tsivunin,V.S.; D'yakonova,N.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1983 - 1987
  作者：Tsivunin,V.S.、D'yakonova,N.I.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of phosphono substituents on acyl transfer reactions
  作者：Spencer L. Shames、Larry D. Byers

  DOI：10.1021/ja00410a033

  日期：1981.10
• WILLSON, M.;BOUISSOU, T.;MATHIS, F., C. R. ACAD. SCI., 1982, 295, N 5, 567-570
  作者：WILLSON, M.、BOUISSOU, T.、MATHIS, F.

  DOI：——

  日期：——