(E)-2-(2-butenyl)-3-methyl-2-cyclopentenone | 4868-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-butenyl)-3-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: E-jasmone；cinerone；1-methyl-2-(buten-(2t)-yl)-cyclopenten-(1)-one-(3)；1-Methyl-2-(buten-(2t)-yl)-cyclopenten-(1)-on-(3)；2-(But-2-EN-1-YL)-3-methylcyclopent-2-EN-1-one；2-[(E)-but-2-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 4868-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: IVLCENBZDYVJPA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-butenyl)-3-methyl-2-cyclopentenone 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 2-丁基-3-甲基-环戊-2-烯酮缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Harper, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-butenyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one 以 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-(2-butenyl)-3-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。

  DOI：

  10.1039/p19760000249

文献信息

• Synthesis of Pyrethroids and Jasmonoids through Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Viviana Heguaburu、Florencia Parpal、Ana Paula Paullier、Enrique Pandolfi

  DOI：10.1055/a-1736-1749

  日期：2022.6

  The synthesis of jasmone and related jasmonoids and pyrethroids is described. These compounds play a defensive role in plants and share a common cyclopentenone core with variations in the side chains. Jasmone, cinerone, allylrethrone, and derivatives were synthesized through π-allyl palladium cross-coupling of stannane derivatives. With selective hydrogenation, dihydrojasmone, and dihydrocinerone were

  描述了茉莉酮和相关茉莉酮类和拟除虫菊酯的合成。这些化合物在植物中起防御作用，并具有共同的环戊烯酮核心，侧链有所不同。通过锡烷衍生物的 π-烯丙基钯交叉偶联合成茉莉酮、香樟酮、烯丙基甲胺和衍生物。通过选择性加氢，还合成了二氢茉莉酮和二氢桂皮酮。
• 237. Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part IV. Synthesis of cinerone, cinerolone, and cinerin-I
  作者：Leslie Crombie、Stanley H. Harper

  DOI：10.1039/jr9500001152

  日期：——
• US3981920A
  申请人：——

  公开号：US3981920A

  公开（公告）日：1976-09-21
• Photochemistry of 2-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enones
  作者：Michael J. Bullivant、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19760000249

  日期：——

  or OAc), (6a), and (21) undergo di-π-methane rearrangement to vinylcyclopropanes [(3a and b), (7), and (29), respectively], whereas the side-chain substituted analogues (2b; R = OMe or OAc), (2c; R = OAc), and (6b), under similar conditions, undergo Z–E isomerisation. Sensitisation and quenching experiments with (2a; R = OAc) suggest that (3) is derived from a triplet excited state of (2a). The reactivity

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。
• Harper, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 894
  作者：Harper

  DOI：——

  日期：——