[2-(苯磺酰基)-1-碘乙基]苯 | 77144-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(苯磺酰基)-1-碘乙基]苯
• 英文名称: 1-Benzenesulphonyl-2-iodo-2-phenylethane
• 英文别名: (1-iodo-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene；[2-(Benzenesulfonyl)-1-iodoethyl]benzene
• CAS: 77144-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂S
• 分子量: 372.227
• InChiKey: STLGEHXJOWKWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C (decomp)
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(苯磺酰基)-1-碘乙基]苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到反式苯基肉桂砜
  参考文献：
  名称：

  砜的有机合成-XVII 1：通过离子途径进行烯烃的抗马可尼克夫卤代磺酰化，以及一种新的制备苯磺酰碘的方法

  摘要：

  碘和溴在苯磺酸钠的存在下与烯烃在丙酮溶液中反应，生成卤代砜，这是由于在中间ion离子上出现明显的空间进攻方向而产生的。还描述了由苯磺酰氯和碘化钠直接制备苯磺酰碘的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80226-2
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [2-(苯磺酰基)-1-碘乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  砜的有机合成-XVII 1：通过离子途径进行烯烃的抗马可尼克夫卤代磺酰化，以及一种新的制备苯磺酰碘的方法

  摘要：

  碘和溴在苯磺酸钠的存在下与烯烃在丙酮溶液中反应，生成卤代砜，这是由于在中间ion离子上出现明显的空间进攻方向而产生的。还描述了由苯磺酰氯和碘化钠直接制备苯磺酰碘的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80226-2

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• Synthesis of (E)-iodo vinylsulfones via oxidative addition of thiol into alkyne under metal free condition
  作者：Surya Kanta Samanta、Rumpa Sarkar、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132310

  日期：2021.8

  of (E)-β-iodovinyl sulfone derivatives via oxidative C–S coupling of thiol and alkyne has been demonstrated. Both aryl and alkyl terminal acetylenes were found to be an excellent substrate for the present reaction which provides a wide range of β-iodovinyl sulfone derivatives with very good yield and excellent regio and stereo-selectivities. Diaryldisulfide is also found to be an equally efficient sulfonyl

  已经证明了一种有效的、无过渡金属和分子碘促进的方案，用于通过硫醇和炔烃的氧化 C-S 偶联构建 ( E )-β-碘乙烯基砜衍生物。发现芳基和烷基末端乙炔都是本反应的极好底物，该反应提供了范围广泛的 β-碘乙烯基砜衍生物，具有非常好的产率和出色的区域和立体选择性。还发现二芳基二硫化物在相同反应条件下是同样有效的磺酰基替代物。
• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，
• Molecular-iodine-catalyzed aerobic oxidative synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes
  作者：Atsumasa Kariya、Tomoaki Yamaguchi、Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c3ra47863g

  日期：——

  The synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes and sodium sulfinates under aerobic oxidative conditions was achieved in the presence of a catalytic amount of molecular iodine. Molecular oxygen in air serves as the terminal oxidant and the catalytic amount of molecular iodine acts as the sulfonyl radical initiator and peroxide reductant.

  在有催化量的分子碘存在下，在好氧氧化条件下，由烯烃和亚磺酸钠合成β-羟基砜。空气中的分子氧充当末端氧化剂，催化量的分子碘充当磺酰基自由基引发剂和过氧化物还原剂。
• A convenient access to β-iodo sulfone by the iodine-mediated iodosulfonylation of alkenes
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Zhonghong Zhu、Yongqing Jiang、Jiejie Qi、Hankui Wu、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang、Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ra07065a

  日期：——

  A novel iodine-mediated intermolecular iodosulfonylation reaction of alkenes for dual C–S and C–I bond formation was achieved.

  一种新颖的碘介导的烯烃间碘磺酰化反应实现了双重C-S和C-I键形成。