N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-D-manno-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane | 700863-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-D-manno-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-1-benzyl-3,6-bis(phenylmethoxy)azepane-4,5-diol
• CAS: 700863-96-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: KSYCMABVKKOEGH-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-D-manno-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane 在 palladium dihydroxide ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3,6-di-O-benzyl-D-manno-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-D-manno-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j