(3E,5E)-1-(2-furyl)-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2,2-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol | 475636-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-1-(2-furyl)-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2,2-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: (3E,5E)-1-(furan-2-yl)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol
• CAS: 475636-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: KGCMJOXONMDAJX-REZHQCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1-(2-furyl)-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2,2-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-2-[(2E,4E)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1,1-dimethyl-hexa-2,4-dienyl]-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reactions with 6-Hydroxypyranone as Dienophile

  摘要：

  带有适当位置二烯基侧链的糠醇发生氧化重排反应，产生了羟基吡喃酮中间体，这些中间体随后发生了分子内 Diels-Alder 反应。三环环加成物的杂环通过环链同分异构作用，分别生成高度官能化的癸醛衍生物或六氢茚衍生物。其中，化合物 6 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32584
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2,2-dimethyl-3,5-heptadien-1-ol 在 4,4'-联吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3E,5E)-1-(2-furyl)-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2,2-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reactions with 6-Hydroxypyranone as Dienophile

  摘要：

  带有适当位置二烯基侧链的糠醇发生氧化重排反应，产生了羟基吡喃酮中间体，这些中间体随后发生了分子内 Diels-Alder 反应。三环环加成物的杂环通过环链同分异构作用，分别生成高度官能化的癸醛衍生物或六氢茚衍生物。其中，化合物 6 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32584

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder Reactions with 6-Hydroxypyranone as Dienophile
  作者：Frank Richter、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-2002-32584

  日期：——

  Oxidative rearrangement of furfuryl alcohols carrying an appropriately positioned dienyl side chain provided hydroxypyranone intermediates that underwent a subsequent intramolecular Diels-Alder reaction. The heterocyclic ring of the tricyclic cycloadducts opened via ring chain tautomerism to highly functionalized decalin or hexahydroindene derivatives, respectively. In one instance, that is compound 6 the structure was secured by X-ray analysis.

  带有适当位置二烯基侧链的糠醇发生氧化重排反应，产生了羟基吡喃酮中间体，这些中间体随后发生了分子内 Diels-Alder 反应。三环环加成物的杂环通过环链同分异构作用，分别生成高度官能化的癸醛衍生物或六氢茚衍生物。其中，化合物 6 的结构是通过 X 射线分析确定的。