(2E,4E)-5-Bromo-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester | 184370-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-Bromo-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-bromohexa-2,4-dienoate
• CAS: 184370-70-5
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: DRXJUKLEOBZSBI-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Bromo-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3E,5E)-6-Bromo-1-(4-hydroxymethyl-oxazol-2-yl)-hepta-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5935
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2E)-3-bromobut-2-enal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(2E,4E)-5-Bromo-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5935

文献信息

• Palladium-catalysed hydrostannylations of 1-bromoalkynes. A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/p19960002417

  日期：——

  A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes containing a range of oxygen and nitrogen functionality is highlighted, involving hydrostannylation followed by palladium-catalysed carbon–bromine bond cleavage reactions of 1-bromoalkynes.

  重点介绍了一种包含多种氧和氮官能团的(E)-1-锡烷基-1-烯的实用合成方法，涉及1-溴炔的氢锡化反应，随后通过钯催化的碳-溴键断裂反应。
• Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle

  DOI：10.1055/s-1998-5935

  日期：1998.3