5-<(1S,2S,Z)-1,2-Dihydroxyhex-3-enyl>-2,2,4-trimethylfuran-3(2H)-one | 128031-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-<(1S,2S,Z)-1,2-Dihydroxyhex-3-enyl>-2,2,4-trimethylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[(Z,1R,2R)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-2,2,4-trimethylfuran-3-one
• CAS: 128031-17-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: IQPRBGCIFJONMU-ITMFEAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pentan-3-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 5-<(1S,2S,Z)-1,2-Dihydroxyhex-3-enyl>-2,2,4-trimethylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的综合研究。第一部分。相关呋喃-3（2 H）-一的合成

  摘要：

  根据全合成假单胞菌素A（1）的一般概念，椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢物5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-二羟基己基-3-烯基] -2，制备2，4-三甲基呋喃-3（2H）-一（17）。它是为取代的呋喃-3（2模型物质ħ） -酮的部分1。衍生自D-葡萄糖的醛26的醛醇缩合和酮29的烯醇化物是关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730106

文献信息

• Synthetic Studies Directed toward the Pseurotins. Part I. Synthesis of Related Furan-3(2H)-ones
  作者：Matthys Dolder、Xie Shao、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730106

  日期：1990.1.31

  According to a general concept for the total synthesis of pseurotin A (1), a secondary metabolite of Pseudeurotium ovalis STOLK, 5-[(1S,2S,Z)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-2,2,4-trimethylfuran-3(2H)-one (17) was prepared. It is a model substance for the substituted furan-3(2H)-one moiety of 1. The aldol condensation of the aldehyde 26, derived from D-glucose, and the enolate of ketone 29 served as key reaction

  根据全合成假单胞菌素A（1）的一般概念，椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢物5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-二羟基己基-3-烯基] -2，制备2，4-三甲基呋喃-3（2H）-一（17）。它是为取代的呋喃-3（2模型物质ħ） -酮的部分1。衍生自D-葡萄糖的醛26的醛醇缩合和酮29的烯醇化物是关键反应。