2-Methyl-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pentan-3-one | 128031-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Methyl-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pentan-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-(oxan-2-yloxy)pentan-3-one
• CAS: 128031-14-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: VHTXWJBOXFGEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pentan-3-one 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (6S,7S,Z)-6,7-(Ethylidenedioxy)-2,4-dimethyl-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的综合研究。第一部分。相关呋喃-3（2 H）-一的合成

  摘要：

  根据全合成假单胞菌素A（1）的一般概念，椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢物5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-二羟基己基-3-烯基] -2，制备2，4-三甲基呋喃-3（2H）-一（17）。它是为取代的呋喃-3（2模型物质ħ） -酮的部分1。衍生自D-葡萄糖的醛26的醛醇缩合和酮29的烯醇化物是关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730106
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propionitrile 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Methyl-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的综合研究。第一部分。相关呋喃-3（2 H）-一的合成

  摘要：

  根据全合成假单胞菌素A（1）的一般概念，椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢物5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-二羟基己基-3-烯基] -2，制备2，4-三甲基呋喃-3（2H）-一（17）。它是为取代的呋喃-3（2模型物质ħ） -酮的部分1。衍生自D-葡萄糖的醛26的醛醇缩合和酮29的烯醇化物是关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730106

文献信息

• DOLDER, MATTHYS;SHAO, XIE;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 63-68
  作者：DOLDER, MATTHYS、SHAO, XIE、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies Directed toward the Pseurotins. Part I. Synthesis of Related Furan-3(2H)-ones
  作者：Matthys Dolder、Xie Shao、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730106

  日期：1990.1.31

  According to a general concept for the total synthesis of pseurotin A (1), a secondary metabolite of Pseudeurotium ovalis STOLK, 5-[(1S,2S,Z)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-2,2,4-trimethylfuran-3(2H)-one (17) was prepared. It is a model substance for the substituted furan-3(2H)-one moiety of 1. The aldol condensation of the aldehyde 26, derived from D-glucose, and the enolate of ketone 29 served as key reaction

  根据全合成假单胞菌素A（1）的一般概念，椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢物5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-二羟基己基-3-烯基] -2，制备2，4-三甲基呋喃-3（2H）-一（17）。它是为取代的呋喃-3（2模型物质ħ） -酮的部分1。衍生自D-葡萄糖的醛26的醛醇缩合和酮29的烯醇化物是关键反应。