5,6,7,8,2',6'-hexamethoxyflavone | 74670-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7,8,2',6'-hexamethoxyflavone
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 74670-18-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: OLFUNOQBJGHZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到5,6,7,8,2',6'-hexamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基苯乙酮和天然聚甲氧基黄酮的微波辅助高效合成及其对黑色素生成的抑制作用

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。

  DOI：

  10.3987/com-07-11054

文献信息

• Polymethoxyflavones as agents that prevent formation of cataract: Nobiletin congeners show potent growth inhibitory effects in human lens epithelial cells
  作者：Yoshiki Miyata、Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Arata Shimada、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari、Hiroshi Kosano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.133

  日期：2013.1

  Posterior capsular opacification (PCO) is the most frequent complication and the primary reason for visual decrease after extracapsular cataract surgery. The proliferation and migration of leftover lens epithelial cells (LECs) after surgery may contribute to the development of PCO. To prevent PCO, a rational approach would be to inhibit both the proliferation and the migration of LECs using nontoxic xenobiotics. Nobiletin, one of the most abundant polymethoxyflavones (PMFs) in citrus peel, and its synthetic congeners displayed a potent inhibition of LEC proliferation. Structural features which enhance anti-proliferative activity have also been discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。