(2R,3R,4S)-2,3-cis-3,4-trans-4-ethoxy-3,3',4',7,8-pentahydroxyflavan | 104806-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2,3-cis-3,4-trans-4-ethoxy-3,3',4',7,8-pentahydroxyflavan
• 英文别名: 4-O-ethylisomelacacidin；O-Aethyl-isomelacacidin；(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-ethoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7,8-triol
• CAS: 104806-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: NQOFTXRHCNWFGZ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4-O-4>bis(2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',7,8-pentahydroxyflavan) 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-2,3-cis-3,4-trans-4-ethoxy-3,3',4',7,8-pentahydroxyflavan 、 (2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,4,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  从黑合欢中分离[4-O-4]-连接的双黄酮类化合物：一类新型的单醚连接的原花色素二聚体的第一个实例

  摘要：

  独特的[4-0-4]-连接的双黄酮类化合物[4-O-4] -bis（2,3-顺-3,4-反-3,3'，4'，7,8-五羟基黄烷）（5）和异构体2,3-顺-3,4-反-3,3'，4'，7,8-五羟基黄烷-[4-O-4] -2,3-顺-3，来自黑合欢（Acacia melanoxylon ）心材的4-顺式-3,3,4'，7,8-五羟基黄烷（6）进一步扩展了天然原花青素二聚体和低聚物之间黄酮间键合的异质性。

  DOI：

  10.1039/c39890001505

文献信息

• Isolation of [4-O-4]-linked biflavanoids from Acacia melanoxylon: first examples of a new class of single ether-linked proanthocyanidin dimers
  作者：Lai Yeap Foo

  DOI：10.1039/c39890001505

  日期：——

  (5) and the isomeric 2,3-cis-3,4-trans-3,3′,4′,7,8-pentahydroxyflavan-[4-O-4]-2,3-cis-3,4-cis-3,3,4′,7,8-pentahydroxyflavan (6), from the heartwood of Acacia melanoxylon further extends the heterogeneity of the interflavanoid linkage among natural proanthocyanidin dimers and oligomers.

  独特的[4-0-4]-连接的双黄酮类化合物[4-O-4] -bis（2,3-顺-3,4-反-3,3'，4'，7,8-五羟基黄烷）（5）和异构体2,3-顺-3,4-反-3,3'，4'，7,8-五羟基黄烷-[4-O-4] -2,3-顺-3，来自黑合欢（Acacia melanoxylon ）心材的4-顺式-3,3,4'，7,8-五羟基黄烷（6）进一步扩展了天然原花青素二聚体和低聚物之间黄酮间键合的异质性。