2,2'-bis<(benzyloxy)carbonyl>-4,4'-dimethoxy-5,5'-bis(methoxycarbonyl)-1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole | 152332-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis<(benzyloxy)carbonyl>-4,4'-dimethoxy-5,5'-bis(methoxycarbonyl)-1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole
• 英文别名: 5-O-benzyl 2-O-methyl 3-methoxy-4-(4-methoxy-5-methoxycarbonyl-1-methyl-2-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 152332-54-2
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 604.613
• InChiKey: SSIAYAPQYHBOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis<(benzyloxy)carbonyl>-4,4'-dimethoxy-5,5'-bis(methoxycarbonyl)-1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 氧气 、 甲酸铵 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3,3'-bis(1,1'-dimethyl-2,2'dioxo-4,4'-dimethoxy-5,5'-dihydroxy-5,5'-dimethoxycarbonyl-3-pyrroline)
  参考文献：
  名称：

  d,l-和meso-Isochrysohermidin：全合成和链间DNA交联

  摘要：

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征

  DOI：

  10.1021/ja00077a046
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4,4'-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrakis(methoxycarbonyl)1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole 在 lithium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4,4'-Dimethoxy-1,1'-dimethyl-1H,1'H-[3,3']bipyrrolyl-2,5,2',5'-tetracarboxylic acid 2,5'-dibenzyl ester 5,2'-dimethyl ester 、 4,4'-Dimethoxy-1,1'-dimethyl-1H,1'H-[3,3']bipyrrolyl-2,5,2',5'-tetracarboxylic acid 5,5'-dibenzyl ester 2,2'-dimethyl ester 、 2,2'-bis<(benzyloxy)carbonyl>-4,4'-dimethoxy-5,5'-bis(methoxycarbonyl)-1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  d,l-和meso-Isochrysohermidin：全合成和链间DNA交联

  摘要：

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征

  DOI：

  10.1021/ja00077a046

文献信息

• d,l- and meso-Isochrysohermidin: total synthesis and interstrand DNA crosslinking
  作者：Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/ja00077a046

  日期：1993.12

  A concise total synthesis of isochrysohermidin (5) is detailed based on a novel application of the sym-tetrazine →1,2-diazine→pyrrole Diels-Alder strategy. Two consecutive LUMO diene -controlled Diels-Alder reactions of 1,1,4,4-tetramethoxy-1,3-butadiene (6) with 3,6-bis(methoxycarbonyl)-1,2,4,5-tetrazine (7) followed by a double reductive ring contraction reaction of the symmetrical 4,4'-bi-1,2-diazine

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征