3,3'-bis(1,1'-dimethyl-2,2'dioxo-4,4'-dimethoxy-5,5'-dihydroxy-5,5'-dimethoxycarbonyl-3-pyrroline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(1,1'-dimethyl-2,2'dioxo-4,4'-dimethoxy-5,5'-dihydroxy-5,5'-dimethoxycarbonyl-3-pyrroline)
• 英文别名: meso-isochrysohermidin；isochrysohermidin；Methyl 2-hydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-5-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopyrrol-3-yl)-3-methoxy-1-methyl-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 400.342
• InChiKey: VWULKWWBQVWDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2,2',5,5'-tetrakis(methoxycarbonyl)1,1'-dimethyl-3,3'-bipyrrole 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氧气 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 rose bengal 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 3,3'-bis(1,1'-dimethyl-2,2'dioxo-4,4'-dimethoxy-5,5'-dihydroxy-5,5'-dimethoxycarbonyl-3-pyrroline)
  参考文献：
  名称：

  d,l-和meso-Isochrysohermidin：全合成和链间DNA交联

  摘要：

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征

  DOI：

  10.1021/ja00077a046

文献信息

• Asymmetric Nitrogen-Containing Dimer from Aerial Parts of <i>Mercurialis leiocarpa</i> and Its Synthesis by Mimicking Generation Process through Radical Intermediates
  作者：Yuto Kondo、Seikou Nakamura、Sayaka Ino、Haruka Yamashita、Souichi Nakashima、Masayuki Yamashita、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.c20-00058

  日期：2020.6.1

  required for the synthesis of asymmetric nitrogen-containing dimers. However, our new synthesis method enables a concise synthesis of asymmetric nitrogen-containing dimers through radical intermediates by only liquid-separation. This synthetic method provides a rapid and concise pathway to construct a library of nitrogen-containing dimers that might be useful for drug discovery. In addition, it is useful

  从Mercurialis leiocarpa的空中部分分离出一种不对称的含氮二聚体leiocarpanine A作为新化合物。估计了新的Leiocarpanine A的生成过程，并且可以通过模仿自由基中间体的生成过程来详细描述Leiocarpanine A的简明合成。通常，合成不对称含氮二聚体需要许多反应步骤和有机试剂。但是，我们的新合成方法仅通过液体分离就可以通过自由基中间体精确合成不对称的含氮二聚体。这种合成方法为构建含氮二聚体文库提供了一条快速而简洁的途径，这可能对药物发现有用。另外，阐明莱卡帕尼汀A的产生过程是有用的。
• Synthesis by benzilic acid rearrangement of the 2-oxo-3-pyrroline dimeric alkaloid of Mercurialis leiocarpa
  作者：Kyo Abe、Takao Okada、Yukio Masui、Toshio Miwa

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80159-1

  日期：1989.1

  Abstract The 2-oxo-3-pyrroline dimer, 3,3′-bis(1,1′-dimethyl-2,2′-dioxo-4,4′-dimethoxy-5,5′-dihydroxy-5,5′-dimethoxycarbonyl-3-pyrroline), present in Mercurialis leiocarpa has been synthesized.

  摘要 2-oxo-3-pyrroline 二聚体, 3,3'-bis(1,1'-dimethyl-2,2'-dioxo-4,4'-dimethoxy-5,5'-dihydroxy-5,5' -二甲氧基羰基-3-吡咯啉），存在于 Mercurialis leiocarpa 中。
• Singlet Oxygen Reactions from the Adducts of Ozone with Heterocyclic Substrates
  作者：Harry H. Wasserman、Ji Uk Yoo、Robert W. DeSimone

  DOI：10.1021/ja00143a027

  日期：1995.9
• d,l- and meso-Isochrysohermidin: total synthesis and interstrand DNA crosslinking
  作者：Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/ja00077a046

  日期：1993.12

  A concise total synthesis of isochrysohermidin (5) is detailed based on a novel application of the sym-tetrazine →1,2-diazine→pyrrole Diels-Alder strategy. Two consecutive LUMO diene -controlled Diels-Alder reactions of 1,1,4,4-tetramethoxy-1,3-butadiene (6) with 3,6-bis(methoxycarbonyl)-1,2,4,5-tetrazine (7) followed by a double reductive ring contraction reaction of the symmetrical 4,4'-bi-1,2-diazine

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征