[2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯 | 54094-19-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯
• 中文别名: [2-氧代-3-(3-三氟甲基苯氧基)丙基)]磷酸二甲酯；曲伏前列素ω侧链；曲伏前列素下链
• 英文名称: dimethyl [3-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-oxopropyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl 3-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-2-oxopropylphosphonate；dimethyl 2-oxo-3-propylphosphonate；Travoprost phosphonate；2-oxo-3-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]propylphosphonic acid dimethyl ester；dimethyl (2‐oxo‐3‐[3‐(trifluoromethyl)phenoxy]propyl)phosphonate；dimethyl {2-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl}phosphonate；dimethyl 2-oxo-3-(m-trifluoromethylphenoxy)-propylphosphonate；Dimethyl (2-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-one
• CAS: 54094-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃O₅P
• 分子量: 326.209
• InChiKey: MBGWNNJXMYHKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

[2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl [2-Oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]phosphonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： [2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 54094-19-8
俗名： [2-Oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]phosphonic Acid Dimethyl Ester
分子式： C12H14F3O5P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.36
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯 在 D-葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 曲沃前列素酸
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的统一策略：生物催化逆合成指导下的氯前列醇、比马前列素、PGF2α、氟前列醇和曲伏前列素的化学酶促全合成

  摘要：

  由于前列腺素（PGs）的有价值的药用应用和独特的化学结构，开发有效和立体选择性合成前列腺素（PGs）至关重要。我们在此报告了 PGs 氯前列醇、比马前列素、PGF 2α、氟前列醇和曲伏前列素在生物催化逆合成指导下从容易获得的含二氯双环酮6a的统一合成，分 11-12 个步骤，总产率为 3.8-8.4%。前所未有的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 催化6a (99% ee) 的立体选择性氧化和酮还原酶 (KRED) 催化的烯酮12 的非对映选择性还原(87 : 13 到 99 : 1 dr) 首次组合使用，以在温和条件下设置临界立体化学构型。另一个关键转变是铜（II）催化的二醇10仲醇的区域选择性对苯基苯甲酰化（9.3 : 1 rr）。该研究不仅为 PG 的高度立体选择性合成提供了另一种途径，而且展示了生物催化在构建复杂分子方面的有用性和巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc03237b
• 作为产物：
  描述：

  2-[[3-(三氟甲基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 在 Jones reagent 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种β-羰基磷酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种β‑羰基磷酸酯的制备方法，以环氧化合物与亚磷酸三烷基酯进行区域选择性的开环反应生成β‑羟基磷酸酯中间体，随后氧化得到β‑羰基磷酸酯，该方法反应条件温和，操作简便，无需无水溶剂及氧气的保护，更加适合规模化生产。该制备方法所合成的β‑羰基磷酸酯，可以作为多种前列腺素药物合成的重要中间体，例如曲沃前列腺素、比马前列腺素及他氟前列腺素等。

  公开号：

  CN107011377B
• 作为试剂：
  描述：

  [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-formylhexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 、 [2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯 在 [2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯 作用下， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-2-Oxo-4-{3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-en-1-yl}hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备具有式（K）的前列腺素化合物的过程，其中R选自以下组：C1-C7烷基；C7-C17芳基烷基，其中芳基基团未取代或取代有来自C1-C6烷基，卤素和CF3的一到三个取代基；以及（CH2）nOR2，其中n为1到3，R2代表未取代或取代有来自C1-C6烷基，卤素和CF3的一到三个取代基的C6-C10芳基基团；而R1选自OR3和NHR3，其中R3为C1-C6烷基，H；虚线表示双键或单键。同时，本发明还揭示了新的中间体。

  公开号：

  WO2011055377A1

文献信息

• Synthesis of (&amp;#xB1;) Travoprost and its Analogs
  作者：Harikrishna Mudduluru、Rama M. Hindupur、Pramod K. Dubey、Shankar Madhavaram、Lakshmikumar Tatini、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.2174/157017811795371485

  日期：2011.5.1

  A new synthetic approach for the antiglaucoma agent, travoprost (1) has been developed in four steps from key intermediate (2). Key transformations include Horner – Wadsworth – Emmons reaction and separation of diastereomers to obtain (±) travoprost (1) and its analogs.

  一种新的合成方法已经开发用于抗青光眼药物travoprost (1)，该方法从关键中间体(2)出发，经过四个步骤完成。关键转化包括Horner-Wadsworth-Emmons反应以及对二叠体的分离，以获得(±) travoprost (1)及其类似物。
• Synergistic composition comprising PGF.sub.2.sub..alpha. and PGE.sub.2
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03978229A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  A synergistic composition comprising as active ingredients a PGF.sub.2.sub..alpha. compound or its cyclodextrin clathrate thereof and a PGE.sub.2 compound or its cyclodextrin clathrate thereof, at a weight ratio of from about 1:0.33 to about 1:1.

  一种协同组合物，包含作为活性成分的PGF.sub.2.sub..alpha.化合物或其环糊精包合物以及PGE.sub.2化合物或其环糊精包合物，两者的重量比约为1:0.33至约1:1。
• Aldehyde derivatives of prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US03953435A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Prostaglandin analogues of the formula:- ##SPC1## Wherein A represents a PGF or PGE grouping, X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or transvinylene, R.sup.1 represents hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 represents alkyl of 1 to 10 carbon atoms, or alkyl of 1 to 4 carbon atoms substituted by phenyl or cycloalkyl containing from 5 to 7 carbon atoms, or R.sup.2 represents a grouping of the formula:- ##SPC2## Wherein R.sup.3 represents alkylene of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.4 represents oxygen or sulphur or sulphinyl, and R.sup.5 and R.sup.6 represent hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms are new compounds possessing pharmacological properties.

  前列腺素类似物，其通式为：- ##SPC1## 其中A代表PGF或PGE基团，X代表乙烯或顺式-乙烯基，Y代表乙烯或反式-乙烯基，R1代表氢或1至4个碳原子的烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，或1至4个碳原子的烷基被苯基或含有5至7个碳原子的环烷基取代，或者R2代表以下通式中的基团：- ##SPC2## 其中R3代表1至4个碳原子的亚烷基，R4代表氧、硫或亚磺酰，R5和R6代表氢、卤素、三氟甲基、1至3个碳原子的烷基，这些是具有药理特性的新化合物。
• 16-Phenoxy and phenylthio prostaglandin derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04065632A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## B represents an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, a trifluoromethyl group, or a straight- or branched-chain alkyl or alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms, R represents a group of the formula --COOR.sup.3, in which R.sup.3 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, or a group of the formula --CH.sub.2 OR.sup.4, in which R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkylcarbonyl group containing from 2 to 5 carbon atoms and the double bonds depicted in positions C.sub.2 -C.sub.3, C.sub.5 -C.sub.6 and C.sub.13 -C.sub.14 are trans, cis and trans respectively, the cyclodextrin clathrates thereof and, when R.sup.3 in the group --COOR.sup.3 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof. These compounds exhibit characteristics of prostaglandin-like activity.

  本发明涉及以下结构的化合物：其中A代表以下结构的一个基团：B代表氧或硫原子，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子，三氟甲基基团，或含有1到4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基基团，R代表以下结构的一个基团--COOR.sup.3，在其中R.sup.3代表氢原子或含有1到12个碳原子的直链或支链烷基基团，或以下结构的一个基团--CH.sub.2 OR.sup.4，在其中R.sup.4代表氢原子或含有2到5个碳原子的烷基羰基基团，且所示的双键在位置C.sub.2 -C.sub.3，C.sub.5 -C.sub.6和C.sub.13 -C.sub.14分别是反式，顺式和反式的，以及它们的环糊精包合物和当在群--COOR.sup.3中R.sup.3代表氢原子时，它们的无毒盐。这些化合物表现出类似前列腺素的活性特征。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES DE LA SÉRIE F
  申请人：CAYMAN CHEM CO

  公开号：WO2011046569A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

  用于合成和纯化F系列前列腺素化合物和用于制备它们的合成中间体的过程。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，如拉他诺前列醇、比马前列醇、氟前列醇、克洛前列醇以及其高度纯净的取代物。