(+/-)-(1S*,3S*)-3-hydroxymethyl-5-oxocyclohexylcarboxylic acid | 123559-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S*,3S*)-3-hydroxymethyl-5-oxocyclohexylcarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 123559-36-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AWEIERBVWHIOAF-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,4S*,6S*,8R*)-1-ethoxy-2-oxatricyclo<4.2.1.0^4,8>-nonan-7-one dimethylketal 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87.5%的产率得到(+/-)-(1S*,3S*)-3-hydroxymethyl-5-oxocyclohexylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通用的区域和立体定向环化方法-II：通过1-乙氧基-2-氧杂三环[4.2.1.0 4,8 ] nonan -7-one衍生物的酸性裂解形成取代的五元或六元环系统

  摘要：

  在酸性条件下，可以使应变的标题化合物顺利碎裂。取决于结构，可以高收率获得溶剂，路易斯酸和亲核体立体定向取代的环戊酮以及环己酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80137-1