(+/-)-(1S*,3S*)-3-hydroxymethyl-5-oxocyclohexylcarboxylic acid | 123559-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S*,3S*)-3-hydroxymethyl-5-oxocyclohexylcarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 123559-36-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AWEIERBVWHIOAF-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,4S*,6S*,8R*)-1-ethoxy-2-oxatricyclo<4.2.1.0^4,8>-nonan-7-one dimethylketal 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87.5%的产率得到(+/-)-(1S*,3S*)-3-hydroxymethyl-5-oxocyclohexylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通用的区域和立体定向环化方法-II：通过1-乙氧基-2-氧杂三环[4.2.1.0 4,8 ] nonan -7-one衍生物的酸性裂解形成取代的五元或六元环系统

  摘要：

  在酸性条件下，可以使应变的标题化合物顺利碎裂。取决于结构，可以高收率获得溶剂，路易斯酸和亲核体立体定向取代的环戊酮以及环己酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80137-1

文献信息

• A versatile regio- and stereospecific annulation method - II
  作者：Karin Böhm、Edda Gössinger、Renate Müller

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80137-1

  日期：1989.1

  Smooth fragmentation of the strained title compounds under acidic conditions is achieved. Depending on structure, solvent, Lewis acid and nucleophile stereospecifically substituted cyclopentanones as well as cyclohexanones could be gained in good yields.

  在酸性条件下，可以使应变的标题化合物顺利碎裂。取决于结构，可以高收率获得溶剂，路易斯酸和亲核体立体定向取代的环戊酮以及环己酮。