(-)-benzyl (allyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate | 123149-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-benzyl (allyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-azidoacetate
• CAS: 123149-58-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆
• 分子量: 389.408
• InChiKey: PSSUTKSVPXBQDX-CWIFOLKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl (allyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-piperidine-2,3,4,5-tetraol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Auberson, Yves; Vogel, Pierre, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1554 - 1555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 叠氮化铯 、 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 (-)-benzyl (allyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Auberson, Yves; Vogel, Pierre, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1554 - 1555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total asymmetric synthesis of deoxypolyoxin C
  作者：Yves Auberson、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87887-x

  日期：1990.1

  obtained in 11 steps and 4.8 % overall yield with recovery of the chiral auxiliary ((1S)-camphanic acid) at an early stage of the synthesis. The method implies bromination of(-)-2-(tert-butyl) dimethylsilyl]oxy-5-exo6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene(-)-12) and its highly stereoselective transformation into (-)-benzyl (l23-O-triacetyl-5-azido-5-deoxy-ga- and β-D-allofuranosid)-uronate

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。
• Auberson, Yves; Vogel, Pierre, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1554 - 1555
  作者：Auberson, Yves、Vogel, Pierre

  DOI：——

  日期：——