rac-2-[(3S,4S)-4-acetylpyrrolidin-3-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-2-[(3S,4S)-4-acetylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S,4S)-4-acetylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: CHZJLEPJFNWKLL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7S)-7,9,9-trimethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-8,10-dioxa-4-azatricyclo[5.4.0.02,6]undecan-11-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到rac-2-[(3S,4S)-4-acetylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以分子间[2 + 2]-光环加成为关键步骤，构建4-取代的2-（吡咯烷-3-基）乙酸衍生物作为环状γ-氨基丁酸类似物

  摘要：

  据报道合成了新的2-（吡咯烷-3-基）乙酸衍生物作为环状γ-氨基丁酸类似物，其在4-位上另外被取代。de Mayo反应，即1,3-二恶英的分子间[2 + 2]-光环加成与N-保护的3-吡咯啉的组合以及所得环丁烷部分的片段化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.043