Scrobicalol | 145545-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Scrobicalol
• 英文别名: chrysorrheal；(6R,8R)-6-(hydroxymethyl)-2,2,8-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-1H-azulene-5-carbaldehyde
• CAS: 145545-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GSICEBAAGIKPSQ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Scrobicalol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 chrysorrhediol
  参考文献：
  名称：

  从苦豆乳杆菌受损子实体中分离出新的倍半萜醛

  摘要：

  研究了硬皮乳菇受伤果体内硬脂酰维他命的酶转化产物。除了已知的倍半萜烯以外，还分离了两种以前未作为天然产物报道的倍半萜烯醛。通过光谱结合分子力学计算以及化学转化为已知化合物来确定结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61796-3

文献信息

• The isolation of new sesquiterpene aldehydes from injured fruit bodies of Lactarius scrobiculatus
  作者：Zijie Pang、Fabienne Bocchio、Olov Sterner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61796-3

  日期：1992.11

  The enzymatic conversion products of stearoylvelutinal in injured fruit bodies of Lactarius scrobiculatus have been investigated. Two sesquiterpene aldehydes not previously reported as natural products were isolated in addition to known sesquiterpenes. The structures were determined by spectroscopy combined with molecular mechanics calculations, and chemical transformation into known compounds.

  研究了硬皮乳菇受伤果体内硬脂酰维他命的酶转化产物。除了已知的倍半萜烯以外，还分离了两种以前未作为天然产物报道的倍半萜烯醛。通过光谱结合分子力学计算以及化学转化为已知化合物来确定结构。
• The chemical basis of hot-tasting and yellowing of the mushrooms Lactarius chrysorrheus and L. scrobiculatus
  作者：Maria De Bernardi、Luigi Garlaschelli、Lucio Toma、Giovanni Vidari、Paola Vita-Finzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90201-7

  日期：1993.2

  ester of velutinal (i.e. compound 2b and 2a, respectively) as the only sesquiterpenoid. When the fruit bodies are injured the esters are enzymatically converted into sesquiterpene furans, mono- and di-aldehydes, and lactones, which have been isolated and their structures elucidated. These compounds have been submitted to conformational analysis by molecular mechanics and 1H NMR in order to make correct

  研究了乳杆菌和苦瓜黄变和刺激性味道背后的化学背景。完整的子实体原本含有velutinal的（脂肪酸酯即化合物2B和图2a分别）作为唯一的倍半萜。当子实体受伤时，酯被酶转化为倍半萜烯呋喃，单醛和二醛以及内酯，这些酯已被分离并阐明了其结构。这些化合物已通过分子力学进行了构象分析，并且1为了进行正确的立体化学分配，使用1 H NMR。这两个物种的子实体的辛辣味道是由于新的二醛，金水晶（9）引起的，而新的三烯-内酯（8）与颜色的变化有关。