6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-glycero-D-altro-L-talo-undecofuranose-(1,4) | 131755-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-glycero-D-altro-L-talo-undecofuranose-(1,4)
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)heptan-2-yl]-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 131755-69-6
• 化学式: C₄₂H₅₆O₈
• 分子量: 688.902
• InChiKey: YFWFDRIXTMMNDF-OGNMYITDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-glycero-D-altro-L-talo-undecofuranose-(1,4) 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-glycero-D-altro-L-talo-undecofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1
• 作为产物：
  描述：

  8-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-glycero-D-altro-L-talo-undecofuranose-(1,4) 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到6,8-Di-O-Benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3,5,7,9-tetradeoxy-1,2:10,11-di-O-isopropylidene-5,7,9-tri-C-methyl-α-D-glycero-D-altro-L-talo-undecofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1

文献信息

• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。