[2-羟基-2-苯基-2-(2-吡啶基)乙基]甲基亚砜 | 342403-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2-羟基-2-苯基-2-(2-吡啶基)乙基]甲基亚砜
• 英文名称: <2-hydroxy-2-phenyl-2-(2-pyridyl)ethyl>methylsulfoxide
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)-1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol；2-methanesulfinyl-1-phenyl-1-pyridin-2-yl-ethanol；2-(Methylsulfinyl)-1-phenyl-1-(2-pyridinyl)ethanol；2-methylsulfinyl-1-phenyl-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 342403-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: JPZFDXJHIOXEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-2-乙腈 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 、 3-氯-1-丙醇 作用下， 反应 34.5h， 生成 [2-羟基-2-苯基-2-(2-吡啶基)乙基]甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-(N,N-Dimethylamino)-2-phenyl-2-(2-pyridyl)butanentrile and Related Compounds with Ethyl Chloroformate; Formation of Indolizinium and Quinolizinium Chlorides.

  摘要：

  4-(N,N-二烷基氨基)-2-苯基-2-(2-吡啶基)丁腈（10、11和12）和5-(N,N-二甲基氨基)-2-苯基-2-(2-吡啶基)戊腈（13）通过环化-N-脱烷基化过程与氯甲酸乙酯反应，生成吲哚嗪鎓和喹诺嗪鎓盐（1和2）。化合物1和2也可通过醇衍生物14和15与亚硫酰氯反应获得。在二甲基亚砜中加入氢氧化钾存在下，2-苯基-2-(2-吡啶基)乙腈（9）反应生成[2-羟基-2-苯基-2-(2-吡啶基)乙基]甲基亚砜（21）的过程也有所描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3067

文献信息

• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.
• MADESCLAIRE M.; BOUCHERLE A., C. R. ACAD. SCI., 1977, C285,
  作者：MADESCLAIRE M.、 BOUCHERLE A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 4-(N,N-Dimethylamino)-2-phenyl-2-(2-pyridyl)butanentrile and Related Compounds with Ethyl Chloroformate; Formation of Indolizinium and Quinolizinium Chlorides.
  作者：Tomikazu KAWANO、Masako KURIMOTO、Minoru HATANAKA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3067

  日期：——

  4-(N, N-Dialkylamino)-2-phenyl-2-(2-pyridyl)butanenitriles (10, 11 and 12) and 5-(N, N-dimethylamino)-2-phenyl-2-(2-pyridyl)pentanenitrile (13) react with ethyl chloroformate, via a cyclization-N-dealkylation process, to give indolizinium and quinolizinium salts (1 and 2). Compounds 1 and 2 are also obtained by reaction of the alcohol derivatives 14 and 15 with thionyl chloride. Reaction of 2-phenyl-2-(2-pyridyl)ethanenitrile (9) in the presence of potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide, leading to [2-hydroxy-2-phenyl-2-(2-pyridyl)ethyl]methylsulfoxide (21), is also described.

  4-(N,N-二烷基氨基)-2-苯基-2-(2-吡啶基)丁腈（10、11和12）和5-(N,N-二甲基氨基)-2-苯基-2-(2-吡啶基)戊腈（13）通过环化-N-脱烷基化过程与氯甲酸乙酯反应，生成吲哚嗪鎓和喹诺嗪鎓盐（1和2）。化合物1和2也可通过醇衍生物14和15与亚硫酰氯反应获得。在二甲基亚砜中加入氢氧化钾存在下，2-苯基-2-(2-吡啶基)乙腈（9）反应生成[2-羟基-2-苯基-2-(2-吡啶基)乙基]甲基亚砜（21）的过程也有所描述。