benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-altropyranoside | 99033-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-5-fluoro-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 99033-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₃O₆S
• 分子量: 375.378
• InChiKey: OJDNANBXEHDOFW-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-altropyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到benzyl 3-azido-2-fluoro-6-iodo-2,3,6-trideoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 benzyl 3-azido-2,3-dideoxy-2-fluoro-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052