benzyl 2-[(2R,3S)-3-ethyl-1-[2-[(4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate | 92445-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[(2R,3S)-3-ethyl-1-[2-[(4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 92445-59-5；92445-61-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₆
• 分子量: 439.468
• InChiKey: QCYBGRUKJMTHIE-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3S)-3-ethyl-1-[2-[(4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate 在 三氯化铝 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-carbopenem抗生素（±）-ps-5及其6-epi类似物的合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成，其包括作为关键步骤的用于构建2-氧代-卡巴南环体系的区域选择性狄克曼反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80262-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-ethyl-3-oxoglutarate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 magnesium oxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 2-[(2R,3S)-3-ethyl-1-[2-[(4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1-carbopenem抗生素（±）-ps-5及其6-epi类似物的合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成，其包括作为关键步骤的用于构建2-氧代-卡巴南环体系的区域选择性狄克曼反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80262-8

文献信息

• The synthesis of the 1-carbopenem antibiotic (±)-ps-5 and its 6-epi analogue
  作者：Minoru Hatanaka、Hajime Nitta、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80262-8

  日期：1984.1

  Total synthesis of the title compounds is described which includes, as the key step, regioselective Dieckmann reaction for constructing the 2-oxo-carbapenam ring system.

  描述了标题化合物的全合成，其包括作为关键步骤的用于构建2-氧代-卡巴南环体系的区域选择性狄克曼反应。