6-Methyl-5-methylsulfanyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one | 129435-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-5-methylsulfanyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 129435-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: XMNRAYULZQFWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E/Z-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-3-methylthio-1,3-pentadiene 、 对硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-Methyl-5-methylsulfanyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. XII. Reaction of 3-alkyl(aryl)thio-silyloxydienes derived from stable sulfur ylides with aromatic aldehydes. Synthesis and structure of thiolanium ylides.

  摘要：

  研究了路易斯酸催化下的甲基硫（或苯基硫）-硅氧基二烯（2）环缩合反应，该反应很容易从稳定的硫醚（1）和几种芳香醛（3）中衍生出来。 也就是说，在三氟化硼的正常反应产物中，2,3-二氢-4-吡喃酮（4）的产量很高。 在氯化钛（IV）的存在下，获得了新的反应产物硫醚鎓醚（6和7）。 6g的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.329

文献信息

• Stable sulfur ylides. XII. Reaction of 3-alkyl(aryl)thio-silyloxydienes derived from stable sulfur ylides with aromatic aldehydes. Synthesis and structure of thiolanium ylides.
  作者：Jun-etsu IGARASHI、Noriyuki WATANABE、Toshio KINOSHITA、Koreharu OGATA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.329

  日期：——

  The Lewis acid-catalyzed cyclocondensation of methylthio (or phenylthio)-silyloxydienes (2), easily derived from stable sulfur ylides (1), with several aromatic aldehydes (3) was investigated. Namely, in the case of boron trifluoride normal reaction products, 2, 3-dihydro-4-pyrones (4), were obtained in good yields. Novel reaction products, thiolanium ylides (6 and 7), were obtained in the presence of titanium(IV) chloride. The structures of 6g was established by X-ray crystallography.

  研究了路易斯酸催化下的甲基硫（或苯基硫）-硅氧基二烯（2）环缩合反应，该反应很容易从稳定的硫醚（1）和几种芳香醛（3）中衍生出来。 也就是说，在三氟化硼的正常反应产物中，2,3-二氢-4-吡喃酮（4）的产量很高。 在氯化钛（IV）的存在下，获得了新的反应产物硫醚鎓醚（6和7）。 6g的结构通过X射线晶体学确定。