gabosine B | 106750-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gabosine B
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 106750-01-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: FQFXYFNHFVFHPV-PFFCINGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 gabosine B 生成 R-2-甲基琥珀酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。237. Mitteilung。（2小号，3 - [R，4 - [R，6 - [R）-2,3,4-三羟基-6- methylcyclohexanon AUS ZWEI Actinomyceten-Stämmen †

  摘要：

  两株放线菌的（2 S，3 R，4 R，6 R）-2,3,4-三羟基-6-甲基环己酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690807
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56 mg的产率得到gabosine B
  参考文献：
  名称：

  合成烟碱的不同策略，具有可转换的双向醛醇环化

  摘要：

  属于C7 Carbasugars的Gabosines及其天然类似物因其丰富的结构多样性和有希望的生物学活性而在合成中引起了极大的关注。探索了一种新的面向多样性的方法，用于基于可变柔性前体2的区域选择性可选择性羟醛环化的葡糖型Carbasugars 。前体的两种环化模式（A和B）可以通过切换启动子来控制，以选择性地产生两种最终的环己酮3和10，这两种环戊烯都是用于各种C7碳糖的通用中间体。在将3到8个天然石笋转化后，中间体10的效用 通过（-）-Gabosine L的首次合成以及（-）-Gabosine A，（-）-Gabosine B，（-）-Gabosine N和（-）-Gabosine O的新合成来说明。 （-）-Gabosine L的化学结构和绝对构型通过其总合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob00469f

文献信息

• Divergent Approach to Gabosines and Anhydrogabosines: Enantioselective Syntheses of (+)-Epiepoformin, (+)-EpoKformin, (+)-Gabosine A, and Gabosines B and F
  作者：Gladis Toribio、Georgina Marjanet、Ramon Alibés、Pedro de March、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/ejoc.201001527

  日期：2011.3

  A divergent approach to polyoxygenated methylcyclohexanes has been applied to synthesize several gabosines and anhydrogabosines. The starting hydroxycyclohexenone, which is readily available in any antipodal form, provides access to both enantiomers of the target compounds. The syntheses of anhydrogabosines involve three main transformations: α-methylation, epoxidation, and sulfur removal, whereas

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。
• Syntheses of Gabosine A, B, D, and E from Allyl Sulfide Derived from(-)-Quinic Acid
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Toshiyuki Fuji、Yasuhiro Ohtani、Yasutaka Yoshida

  DOI：10.1055/s-2002-32985

  日期：——

  An efficient conversion of allyl sulfide 6 prepared from (-)-quinic acid (5) to gabosines was achieved by a series of sequential reactions: i) Mislow-Evans rearrangement, ii) SeO 2 oxidation, iii) conjugate addition of sodium hydroxide or sodium acetate, and iv) elimination of the methoxymethyloxy group.

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。
• A norbornyl route to cyclohexitols: stereoselective synthesis of conduritol-E, allo-inositol, MK 7607 and gabosines
  作者：Goverdhan Mehta、Sripada Lakshminath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00409-3

  日期：2000.4

  scission, provides convenient access to a highly functionalized and versatile cyclohexenoid building block which has been further elaborated to a range of cyclohexitols such as, conduritol E, allo-inositol and gabosine B. Our synthesis of the structure corresponding to gabosine K indicates that the structure of this natural product needs to be revised.

  降冰片烷系统内的新颖分段序列，涉及Ç 1 -C 7键断裂，提供了一种高度官能化和多功能的cyclohexenoid积木方便地访问其已被进一步精制成的范围内的cyclohexitols诸如，conduritol E，同种异体肌醇和gabosineB。我们合成的对应于gabosine K的结构表明该天然产物的结构需要修改。