1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine | 91633-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-1-(3-methoxyphenyl)-pyrazol；1-(3-methoxy-phenyl)-1H-pyrazol-3-ylamine；1-(3-methoxyphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 91633-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: SOXGHBNWMAHBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine 在 silver tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 23.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/铜（II）辅助串联催化：Ullmann / Chan–Evans–Lam N1，N3–3-氨基吡唑二芳基化的案例研究

  摘要：

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500510
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 3-甲氧基苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。

  摘要：

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05628k

文献信息

• Copper-catalyzed sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4cc05628k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted C-N bond cross-coupling reactions have been successfully developed for sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles. These general protocols are compatible with a variety of aryl/hetero-aryl boronic acids and provided rapid access to a diverse array of diarylaminoazole derivatives in a two-step sequence or in one-pot.

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。
• Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N¹,N³-Diarylation of 3-Aminopyrazole
  作者：Astrid Beyer、Thomas Castanheiro、Patricia Busca、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/cctc.201500510

  日期：2015.8.17

  Unprecedented CuI/CuII‐assisted tandem catalysis allowing an Ullmann/Chan–Evans–Lam sequence was achieved. This three‐component, one‐pot reaction triggered by a change in the oxidation state of the metal leads to the selective N1,N3‐diarylation of 3‐aminopyrazole. This new method should be a valuable tool for small‐molecule drug discovery that requires suitable regio‐ and/or chemoselective strategies

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。