3-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 860398-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-(chloromethyl)-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 860398-21-6
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 308.808
• InChiKey: LKOBUISXFUBESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 二甲胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到3-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-dimethylaminomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过在亚硫酰氯的作用下从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-7-容易地消除二氧化硫，制得了有价值的新型合成中间体7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯（3a-d）甲磺酸（1a-d），很容易通过费歇尔型吲哚酯化获得。7-氯甲基吲哚很容易进行甲醇分解和氨解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420422
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-dimethylaminopentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过在亚硫酰氯的作用下从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-7-容易地消除二氧化硫，制得了有价值的新型合成中间体7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯（3a-d）甲磺酸（1a-d），很容易通过费歇尔型吲哚酯化获得。7-氯甲基吲哚很容易进行甲醇分解和氨解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420422

文献信息

• A facile synthesis of 7-chloromethyl-1<i>H</i>-indole-2-carboxylates: Replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Frigyes Varga、János Kovács

  DOI：10.1002/jhet.5570420422

  日期：2005.5

  Valuable new synthetic intermediates, 7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates (3a-d), were prepared by the facile elimination of sulfur dioxide under the influence of thionyl chloride from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-7-methanesulfonic acids (1a-d), easily accessible by Fischer-type indolisation. The 7-chloromethylindoles easily underwent methanolysis and aminolysis.

  通过在亚硫酰氯的作用下从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-7-容易地消除二氧化硫，制得了有价值的新型合成中间体7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯（3a-d）甲磺酸（1a-d），很容易通过费歇尔型吲哚酯化获得。7-氯甲基吲哚很容易进行甲醇分解和氨解。