[3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)异恶唑-5-基]甲胺 | 885273-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: [3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)异恶唑-5-基]甲胺
• 中文别名: 5-异噻唑甲胺,3-(1,3-苯并二噁唑-5-基)-
• 英文名称: (3-(Benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)isoxazol-5-YL)methanamine
• 英文别名: [3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-oxazol-5-yl]methanamine
• CAS: 885273-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PMQSXFKUYPGQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)异恶唑-5-基]甲胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以17%的产率得到N-((3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoxazol-5-yl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基磺酰胺的合成和生物学评估：一种无细胞毒性的支架，可抵抗克鲁氏锥虫，亚马逊利什曼原虫和单纯疱疹病毒

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.040
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯并[1,3]二氧代-5-异噁唑-5-基)-甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)异恶唑-5-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基磺酰胺的合成和生物学评估：一种无细胞毒性的支架，可抵抗克鲁氏锥虫，亚马逊利什曼原虫和单纯疱疹病毒

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.040

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isoxazolyl-sulfonamides: A non-cytotoxic scaffold active against Trypanosoma cruzi, Leishmania amazonensis and Herpes Simplex Virus
  作者：Rafael da Rosa、Lara Almida Zimmermann、Milene Höehr de Moraes、Naira Fernanda Zanchett Schneider、Alice Duarte Schappo、Claudia Maria de Oliveira Simões、Mario Steindel、Eloir Paulo Schenkel、Lílian Sibelle Campos Bernardes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.040

  日期：2018.11

  In this study we report the synthesis, characterization, biological evaluation, and druglikeness assessment of a series of 20 novel isoxazolyl-sulfonamides, obtained by a four-step synthetic route. The compounds had their activity against Trypanosoma cruzi, Leishmania amazonensis, Herpes Simplex Virus type 1 and cytotoxicity evaluated in phenotypic assays. All compounds have drug-like properties, showed

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。