1-phenyl-2-(m-tolylthio)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(m-tolylthio)propan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-(3-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: DCMNWNGQHQJZSR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(m-tolylthio)prop-2-en-1-ol 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高原子经济方法制备手性α-亚磺酰化酮

  摘要：

  手性α-亚磺酰化的酮是通用的构建单元，尽管其制备仍然存在一些局限性。在这里我们报告了一个新的两步程序，包括钯催化的炔丙醇的氢硫醇化，然后是烯丙醇的对映选择性Rh异构化。异构化反应是获得对映体富集形式的酮的关键步骤。这种新方法具有很高的原子经济性，并能产生高至高水平的对映选择性。不会产生废物。提出了一种涉及Rh-氢化物-烯酮中间体的异构化反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01424

文献信息

• High-Atom Economic Approach To Prepare Chiral α-Sulfenylated Ketones
  作者：Jèssica Margalef、Rahul A. Watile、Thanya Rukkijakan、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01424

  日期：2019.9.6

  although there are still several limitations with their preparation. Here we report a new two-step procedure, consisting of Pd-catalyzed hydrothiolation of propargylic alcohols followed by an enantioselective Rh isomerization of allylic alcohols. The isomerization reaction is the key step for obtaining the ketones in their enantioenriched form. The new methodology has a high atom economy and induces good

  手性α-亚磺酰化的酮是通用的构建单元，尽管其制备仍然存在一些局限性。在这里我们报告了一个新的两步程序，包括钯催化的炔丙醇的氢硫醇化，然后是烯丙醇的对映选择性Rh异构化。异构化反应是获得对映体富集形式的酮的关键步骤。这种新方法具有很高的原子经济性，并能产生高至高水平的对映选择性。不会产生废物。提出了一种涉及Rh-氢化物-烯酮中间体的异构化反应机理。