1-(3-phenylpropyl)pyrazole-4-carboxylic acid | 531506-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 531506-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD12435502
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FXQDKELSCFTQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)pyrazole-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-[1-(3-phenylpropyl)pyrazol-4-yl]-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-phenylpropyl)pyrazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-phenylpropyl)pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A2B adenosine receptor antagonists

  摘要：

  公开的是新型化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。

  公开号：

  US20030229106A1

文献信息

• [EN] XANTHINE DERIVATIVES AS A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE SERVANT D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A2B
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004106337A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Disclosed are compounds that are A2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种A2B腺苷受体拮抗剂化合物，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• A2B Adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050261316A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种新颖的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• [EN] INDOLYL- PYRIDONE DERIVATIVES HAVING CHECKPOINT KINASE 1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLYL-PYRIDONE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2009093012A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of formula (I) have checkpoint kinase 1 (CHK1 ) inhibitory activity: wherein R1, R2, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylamino and dimethylamino; R3, and R4 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-C3 alkyl, fluoro-(C1-C3)-alkyl, hydroxy-(C1C3)-alkyl, C1-C3 alkoxy, fluoro-(C1-C3)-alkoxy, hydroxy-(C1-C3)-alkoxy, -N(R11)-R12, -AIk-N(R11)-R12, -0-AIk-N(R11)-R12, -C(=O)OH, carboxy-(C1-C3)-alkyl, or -C(=O)-NH-R13; AIk is a straight or branched chain divalent C1-C6 alkylene radical; R7 and R8 are independently selected from hydrogen, hydroxy, or C1-C3 alkoxy; X is a straight chain divalent C1-C3 alkylene radical, optionally substituted on one or more carbons by R9 and/or R10; W is selected from -C(=O)-N(-R16)- or -N(-R17)-C(=O)-; Y is hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or halo; and Q is selected from optionally substituted phenyl, optionally substituted cyclohexyl, or an optionally substituted 6-membered monocyclic heteroaryl ring.

  化合物的结构式（I）具有检查点激酶1（CHK1）抑制活性：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链二价的C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链二价的C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y为氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q选自可选取代的苯基、可选取代的环己基或可选取代的6-成员单环杂环芳基。
• A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20080318983A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are methods for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cancer, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis using A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II:

  本发明涉及使用具有结构公式I或公式II的A2B腺苷受体拮抗剂治疗哮喘、炎症性肠道疾病、癌症、心血管疾病、神经系统疾病和与不良血管生成有关的疾病的方法。
• A2B Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20100222300A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  本发明揭示了一类新的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。