1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol | 939044-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 1‐(4‐fluorophenyl)‐1H‐pyrazol‐3‐ol；1-(4-Fluorophenyl)-3-hydroxy-1H-pyrazole；2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 939044-47-0
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• mdl: MFCD08459259
• 分子量: 178.166
• InChiKey: NIVGVTMSAQXJML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解是构建2,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑环系的关键步骤

  摘要：

  通过采用闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，开发了一种简单有效的 2,6-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑环系合成路线。RCM 反应所需的二烯底物通过三步程序制备，起始形式为 1-苯基-1H-吡唑-3-醇。用 Grubbs 的第一代催化剂处理获得的 4-乙烯基-1-苯基-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-吡唑，得到目标 2-苯基-2,6-二氢吡喃 [ 2,3-c]吡唑。2-(4-氟苯基)和2-(4-溴苯基)-2,6二氢吡喃并[2,3-c]吡唑用类似方法合成。通过详细的 H、C、N 和 F NMR 光谱实验和 HRMS 测量明确证实了所得杂环产物的结构。2-苯基-2,6-二氢吡喃的光学性质[2,

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.407
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解是构建2,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑环系的关键步骤

  摘要：

  通过采用闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，开发了一种简单有效的 2,6-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑环系合成路线。RCM 反应所需的二烯底物通过三步程序制备，起始形式为 1-苯基-1H-吡唑-3-醇。用 Grubbs 的第一代催化剂处理获得的 4-乙烯基-1-苯基-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-吡唑，得到目标 2-苯基-2,6-二氢吡喃 [ 2,3-c]吡唑。2-(4-氟苯基)和2-(4-溴苯基)-2,6二氢吡喃并[2,3-c]吡唑用类似方法合成。通过详细的 H、C、N 和 F NMR 光谱实验和 HRMS 测量明确证实了所得杂环产物的结构。2-苯基-2,6-二氢吡喃的光学性质[2,

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.407

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170008853A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  A method for producing a pyrazole compound represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituted C 1-12 alkyl group, an optionally substituted C 3-12 cycloalkyl group, an optionally substituted C 6-16 aryl group, or an optionally substituted pyridyl group, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-3 alkyl group, or a C 1-3 haloalkyl group), said method including a step in which a pyrazolidine compound represented by formula (2): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined above) is reacted with a nitrite in the presence of an acid, allows a pyrazole compound to be produced industrially.

  一种生产由化学式（1）表示的吡唑化合物的方法：（其中R1代表可选取代的C1-12烷基基团，可选取代的C3-12环烷基基团，可选取代的C6-16芳基基团或可选取代的吡啶基团，R2和R3各自独立地代表氢原子，卤原子，C1-3烷基基团或C1-3卤代烷基基团），所述方法包括一步骤，在该步骤中，由化学式（2）表示的吡唑烷化合物：（其中R1，R2和R3如上定义）在酸的存在下与亚硝酸盐反应，从而可以工业化生产吡唑化合物。
• Anticancer properties of novel pyrazole‐containing biguanide derivatives with activating the adenosine monophosphate‐activated protein kinase signaling pathway
  作者：Sichun Zhou、Leichuan Xu、Mengru Cao、Zhiren Wang、Di Xiao、Simeng Xu、Jun Deng、Xin Hu、Caimei He、Ting Tao、Wei Wang、Aiying Guan、Xiaoping Yang

  DOI：10.1002/ardp.201900075

  日期：2019.9

  Biguanides, including metformin and phenformin, have emerged as promising anticancer agents. However, the high dose needed for their efficient anticancer properties restricts their clinical application. In an attempt to obtain higher active compounds than these parent compounds, pyrazole‐containing biguanide derivatives were synthesized and screened for in vitro cytotoxicity against human cancer cell

  双胍类药物，包括二甲双胍和苯乙双胍，已成为有前景的抗癌药物。然而，其有效抗癌特性所需的高剂量限制了它们的临床应用。为了获得比这些母体化合物更高活性的化合物，合成了含吡唑的双胍衍生物并筛选了对人类癌细胞系的体外细胞毒性。克隆形成试验和划痕伤口愈合试验表明，这些新的衍生物能极大地抑制细胞增殖和迁移。化合物 10b 和 10d 表现出很强的效力，IC50 值低，范围为 6.9-28.3 μM，远优于苯乙双胍和二甲双胍。此外，20 μM 10b 和 10d 导致 72.3-88.2% (p < 0.001) 的集落形成抑制和 29.3-60.7% (p < 0.05) 的细胞迁移抑制。从机制上讲，10b 和 10d 激活了单磷酸腺苷活化的蛋白激酶，导致哺乳动物雷帕霉素靶蛋白 (mTOR) 信号通路失活，调节 4EBP1 和 p70S6K。这些结果表明这些新型双胍衍生物作为具有治疗膀胱癌和卵巢癌治疗潜力的候选物的价值。
• 2-[pyrazolyl and triazolyl-3′-oxymethylene]-phenyl-isoxazolones, triazolones and tetrazolones as pesticides and fungicides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US07056941B1

  公开（公告）日：2006-06-06

  2-[Pyrazolyl- and triazolyl-3′-oxymethylene]phenylisoxazolones, -triazolones and -tetrazolones of formula I where: X is a group A, B or C,  where # denotes the bond with the phenyl ring, Ra is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, Rb is alkyl; Y is N or CRc, where Rc is hydrogen, halogen or alkyl; n is 0, 1, 2, 3 or 4, where the substituents R1 may be different if n is greater than 1; R1 is nitro, cyano, halogen, alkyl with or without substitution or alkoxy with or without substitution or is additionally, if n is 2, an optionally substituted 3 or 4 membered bridge which forms together with the ring to which it is attached a bicyclic partially unsaturated or aromatic radical; R2 is hydrogen, nitro, cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio or alkoxycarbonyl; R3 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted hetaryl, their preparation and their use for controlling unwanted animal pests or harmful fungi.

  化合物I的公式为2-[吡唑基和三唑基-3′-氧甲亚甲基]苯并异噁唑酮，-三唑酮和-四唑酮，其中：X是A，B或C基团，#表示与苯环的键，Ra是氢、卤素、烷基或烷氧基，Rb是烷基；Y是N或CRc，其中Rc是氢、卤素或烷基，n是0、1、2、3或4，如果n大于1，则取代基R1可能不同；R1是硝基、氰基、卤素、烷基（带或不带取代基）或烷氧基（带或不带取代基），如果n为2，则还可以是一个可选取代的3或4元桥，它与其附着的环形成一个部分不饱和或芳香的双环；R2是氢、硝基、氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基或烷氧羰基；R3是可选的取代烷基、可选的取代环烷基、可选的取代芳基或可选的取代杂环基。该化合物的制备和用途是用于控制不受欢迎的动物害虫或有害真菌。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150051171A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑烷酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤素原子，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X表示氧原子或硫原子；R10表示C1-C6烷基等]对害虫具有优异的控制功效。