4'-(phenylethynyl)-4-biphenylcarboxaldehyde | 185310-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(phenylethynyl)-4-biphenylcarboxaldehyde
• 英文别名: 4a(2)-(2-Phenylethynyl)[1,1a(2)-biphenyl]-4-carboxaldehyde；4-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 185310-18-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: RJTNTBWGMDLCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(phenylethynyl)-4-biphenylcarboxaldehyde 在 potassium graphite 、 ammonium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 [3 + 2]-环加成和还原芳构化从炔烃中方便地获得 π-共轭 1,3-氮杂磷

  摘要：

  当纳入π共轭体系时，磷基杂环由于其独特的化学和物理性质而受到广泛关注。然而，他们的合成仍然具有挑战性。在此，我们描述了1,3-偶极三氟膦和炔烃之间的新型[3+2]-环加成反应，得到氮杂磷鎓盐。这些盐可以被还原生成目标 1,3-氮杂磷和 NHC（杂环卡宾）副产物。该反应产率高、可扩展，并且可以耐受多种空间和电子多样化的炔烃，从而产生 1,3-氮杂磷库（19 个实例，产率高达 99%）。由于涵盖了广泛的结构修饰，从联合实验和理论分析中提取了结构-性能关系的信息，揭示了进一步优化的有效策略。它们的高热稳定性和可调谐电子结构使它们成为未来应用的有前途的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.016
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 、 4-甲酰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到4'-(phenylethynyl)-4-biphenylcarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 [3 + 2]-环加成和还原芳构化从炔烃中方便地获得 π-共轭 1,3-氮杂磷

  摘要：

  当纳入π共轭体系时，磷基杂环由于其独特的化学和物理性质而受到广泛关注。然而，他们的合成仍然具有挑战性。在此，我们描述了1,3-偶极三氟膦和炔烃之间的新型[3+2]-环加成反应，得到氮杂磷鎓盐。这些盐可以被还原生成目标 1,3-氮杂磷和 NHC（杂环卡宾）副产物。该反应产率高、可扩展，并且可以耐受多种空间和电子多样化的炔烃，从而产生 1,3-氮杂磷库（19 个实例，产率高达 99%）。由于涵盖了广泛的结构修饰，从联合实验和理论分析中提取了结构-性能关系的信息，揭示了进一步优化的有效策略。它们的高热稳定性和可调谐电子结构使它们成为未来应用的有前途的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.016

文献信息

• The Synthesis and Antifungal Activity of N-Alkylated Analogs of Echinocandin B.
  作者：JAMES A. JAMISON、DOUGLAS J. ZECKNER、MICHAEL J. RODRIGUEZ

  DOI：10.7164/antibiotics.50.562

  日期：——

  The synthesis and biological activity of a series of N-alkylated derivatives of echinocandin B are described and compared with the N-acylated analogs. The linear, rigid geometry of the side chain that was essential to improve the antifungal potency of the N-acylated series gave similar in vitro results with the N-alkylated derivatives. However the slight structural variation forfeited all in vivo activity.

  本文介绍了一系列棘白菌素 B N-烷基化衍生物的合成和生物活性，并将其与 N-烷基化类似物进行了比较。侧链的线性刚性几何形状对提高 N-酰化系列的抗真菌效力至关重要，其体外结果与 N-烷基化衍生物相似。然而，结构上的细微变化却丧失了所有的体内活性。
• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0744405A2

  公开（公告）日：1996-11-27

  Provided are pharmaceutical formulations, and methods of inhibiting fungal and parasitic activity using a compound of formula I: wherein:    R' is hydrogen, methyl or -CH2C(O)NH2;    R" and R"' are independently hydrogen or methyl;    Rx1 is C1-C6 alkyl, benzyl, -(CH2)2Si(CH3)3, -CH2CH=CH2, -CH2CHOHCH2OH, - (CH2)aCOOH, -(CH2)bNRz1Rz2, -(CH2)cPORz3Rz4 or -[(CH2)2O]d-(C1-C6)alkyl;    a, b and c are independently 1, 2, 3, 4, 5 or 6;    Rz1 and Rz2 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, or Rz1 and Rz2 combine to form -CH2(CH2)eCH2-;    Rz3 and Rz4 are independently hydroxy, or C1-C6 alkoxy;    d is 1 or 2;    e is 1, 2 or 3;    Rx2, Ry1, Ry2, Ry3 and Ry4 are independently hydroxy or hydrogen;    R0 is hydroxy, -OP(O)(OH)2 or a group of the formulae:    R1 is C1-C6 alkyl, phenyl, p-halo-phenyl, p-nitrophenyl, benzyl, p-halo-benzyl or p-nitro-benzyl; and    R2 is an acyl side chain as defined herein.

  提供了药物制剂，以及使用式 I 的化合物抑制真菌和寄生虫活性的方法： 其中 R'是氢、甲基或-CH2C(O)NH2； R" 和 R"' 独立地为氢或甲基； Rx1 是 C1-C6 烷基、苄基、-(CH2)2Si(CH3)3、-CH2CH=CH2、-CH2CHOHCH2OH、-(CH2)aCOOH、-(CH2)bNRz1Rz2、-(CH2)cPORz3Rz4 或-[(CH2)2O]d-(C1-C6)烷基； a、b 和 c 独立地为 1、2、3、4、5 或 6； Rz1 和 Rz2 独立为氢、C1-C6 烷基或 Rz1 和 Rz2 结合形成-CH2(CH2)eCH2-； Rz3 和 Rz4 独立地为羟基或 C1-C6 烷氧基； d 是 1 或 2 e 是 1、2 或 3； Rx2、Ry1、Ry2、Ry3 和 Ry4 独立地为羟基或氢； R0 是羟基、-OP(O)(OH)2 或式中的一个基团： R1 是 C1-C6 烷基、苯基、对卤代苯基、对硝基苯基、苄基、对卤代苄基或对硝基苄基；以及 R2 是本文定义的酰基侧链。
• Cyclic peptide antifungal agents and process for preparation thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0561639B1

  公开（公告）日：2002-05-15
• Cyclic hexapeptide antifungal agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0736541B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US5652213A
  申请人：——

  公开号：US5652213A

  公开（公告）日：1997-07-29