3-phenylisoxazol-4-ol | 21474-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylisoxazol-4-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-4-hydroxy-isoxazol；3-Phenyl-1,2-oxazol-4-ol
• CAS: 21474-06-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: CHVYBAMNVKEFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylisoxazol-4-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(3-phenyl-5H-pyrano[2,3-d]isoxazol-7-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化分子内小号Ë氩反应：异恶唑含氮稠合杂环的高效合成

  摘要：

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03760
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-3-phenylisoxazole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以66%的产率得到3-phenylisoxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化分子内小号Ë氩反应：异恶唑含氮稠合杂环的高效合成

  摘要：

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03760

文献信息

• [EN] ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLOPYRIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009073669A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF) by inhibiting the activity of at least one HIF hydroxylase enzyme.

  本发明涉及一类新的公式（I）化合物，能够通过抑制至少一种HIF羟基化酶的活性来调节低氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Alpha-heteroaryloxymethyl ketones as interleukin-1beta converting enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0644198A1

  公开（公告）日：1995-03-22

  Disclosed are compounds, compositions and methods for inhibiting interleukin - 1β protease activity, the compounds having the formula (I) defined herein.

  公开了用于抑制白细胞介素-1β蛋白酶活性的化合物、组合物和方法，这些化合物具有本文定义的式 (I)。
• ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：EP2227475A1

  公开（公告）日：2010-09-15
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular S_EAr Reaction: Efficient Synthesis of Isoxazole-Containing Fused Heterocycles
  作者：Taiki Morita、Shintaro Fukuhara、Shinichiro Fuse、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03760

  日期：2018.1.19

  heterocycles. Structurally diverse isoxazolopyridines 6 and isoxazolopyrans 9, including base-labile 3-unsubstituted derivatives, were synthesized in good to high yields. The addition of N-phenylbenzaldimine as a hydrogen acceptor improved yields in the synthesis of isoxazolopyridines. Furthermore, synthesis of the tetracyclic fused ring system 12 was achieved by tandem cyclization from the corresponding

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。