N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-amine
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: WFSSRQRLQFMAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 4-甲氧基苯异腈 、 苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Imadazo[1,2-a]pyrazines as Anticancer and Antiviral Agents through Inhibition of CDK9 and Human Coronavirus

  摘要：

  本研究合成了新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，并将其作为 CDK9 抑制剂进行了评估。CDK9 检测结果表明，咪唑并[1,2-a]吡嗪 3c 的第 2 位为吡啶-4-基、第 3 位为苄基的衍生物具有最强的 CDK9 抑制活性，IC50 为 0.16 µM。研究还考察了新化合物对乳腺癌（MCF7）、结直肠癌（HCT116）和慢性骨髓性白血病（K652）细胞系的抗增殖作用。MTT 检测数据表明，抑制剂的细胞毒性作用与其对 CDK9 的抑制活性相关。化合物 3c 的细胞毒性效果最强，三个细胞株的平均 IC50 值为 6.66 µM。对 3c 的药物相似性进行了硅学预测，结果表明 3c 具有合理的生理化学和药代动力学特性。在针对人类冠状病毒 229E 的抗病毒试验中对所选衍生物进行了评估。结果表明，咪唑并[1,2-a]吡嗪 3b 的第 2 位为吡啶-4-基、第 3 位为环己基的衍生物具有最强的抗冠状病毒活性，IC50 为 56.96 µM，选择性指数为 7.14。靶标预测结果表明，3b 对蛋白酶具有很高的亲和力。对 3b 与 COVID-19 主要蛋白酶进行了对接研究，结果显示其具有良好的结合亲和力，这证实了体外检测数据。

  DOI：

  10.3390/ph15070859

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Oncalis AG

  公开号：EP1765351B1

  公开（公告）日：2009-03-04
• ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Oncalis AG

  公开号：EP1901748B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• Protein kinase inhibitors
  申请人：Berset Catherine

  公开号：US20070149535A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to angiogenesis inhibitors, in particular receptor tyrosine kinase inhibitors, and their use for the treatment of hyperproliferative diseases, angiogenesis and disorders depending on angiogenesis such as tumour forming cancers. It also relates to a method of inhibiting angiogenesis or treating a vascular anomaly in a mammal comprising administering to the mammal an amount of an Eph receptor inhibitor which is effective for inhibiting angiogenesis or for treating the vascular anomaly in the mammal. Further, the present invention relates to the use of compounds for the treatment of angiogenesis related disorders involving a protein kinase, preferably a tyrosine kinase, and to some specific forms of said compounds as a medicament. Compounds useful in the practice of the invention have the general formula I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification.