1-(2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone | 432518-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methylimidazol-4-yl]ethanone
• CAS: 432518-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂OSi
• 分子量: 238.405
• InChiKey: FEVZSGXBCQSSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone 、 靛红 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 IKKβ 抑制剂系列第一部分：HTS 命中的初步 SAR 研究

  摘要：

  一系列新型氨基硫脲被发现是 IKKβ 的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.126
• 作为产物：
  描述：

  生成 1-(2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A novel series of IKKβ inhibitors part II: Description of a potent and pharmacologically active series of analogs

  摘要：

  A novel series of (E)-1-((2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl) quinolin-4-yl) methylene) thiosemicarbazides was discovered as potent inhibitors of IKK beta. In this Letter we document our efforts at further optimization of this series, culminating in 2 with submicromolar potency in a HWB assay and efficacy in a CIA mouse model. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.125

文献信息

• A novel series of IKKβ inhibitors part I: Initial SAR studies of a HTS hit
  作者：Timothy D. Cushing、Vijay Baichwal、Karen Berry、Roland Billedeau、Viola Bordunov、Chris Broka、Mario Cardozo、Peng Cheng、David Clark、Stacie Dalrymple、Michael DeGraffenreid、Adrian Gill、Xiaolin Hao、Ronald C. Hawley、Xiao He、Juan C. Jaen、Sharada S. Labadie、Marc Labelle、Csaba Lehel、Pu-Ping Lu、Joel McIntosh、Shichang Miao、Camran Parast、Youngsook Shin、Eric B. Sjogren、Marie-Louise Smith、Francisco X. Talamas、George Tonn、Keith M. Walker、Nigel P.C. Walker、Holger Wesche、Chris Whitehead、Matt Wright、Michelle F. Browner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.126

  日期：2011.1

  A novel series of thiosemicarbazides was discovered as potent inhibitors of IKKβ.

  一系列新型氨基硫脲被发现是 IKKβ 的有效抑制剂。
• A novel series of IKKβ inhibitors part II: Description of a potent and pharmacologically active series of analogs
  作者：Timothy D. Cushing、Vijay Baichwal、Karen Berry、Roland Billedeau、Viola Bordunov、Chris Broka、Michelle F. Browner、Mario Cardozo、Peng Cheng、David Clark、Stacie Dalrymple、Michael DeGraffenreid、Adrian Gill、Xiaolin Hao、Ronald C. Hawley、Xiao He、Sharada S. Labadie、Marc Labelle、Csaba Lehel、Pu-Ping Lu、Joel McIntosh、Shichang Miao、Camran Parast、Youngsook Shin、Eric B. Sjogren、Marie-Louise Smith、Francisco X. Talamas、George Tonn、Keith M. Walker、Nigel P.C. Walker、Holger Wesche、Chris Whitehead、Matt Wright、Juan C. Jaen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.125

  日期：2011.1

  A novel series of (E)-1-((2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl) quinolin-4-yl) methylene) thiosemicarbazides was discovered as potent inhibitors of IKK beta. In this Letter we document our efforts at further optimization of this series, culminating in 2 with submicromolar potency in a HWB assay and efficacy in a CIA mouse model. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.