[4-(2-溴乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇 | 98688-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2-溴乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇
• 英文名称: (4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Benzenemethanol, 4-(2-bromoethoxy)-3-methoxy-；[4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 98688-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: UCKNRFXCSJEJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C
• 沸点：
  358.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二甲氧基苄醇	(3,4-dimethoxyphenyl)methanol	93-03-8	C9H12O3	168.192
  4-羟基-3-甲氧基苄醇	4-hydroxymethyl-2-methoxyphenol	498-00-0	C8H10O3	154.166
  4-(2-溴乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛	4-(2-bromoethoxy)-3-methoxybenzaldehyde	99070-23-2	C10H11BrO3	259.1
  香草醛	vanillin	121-33-5	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [4-(2-碘乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇	[3-methyloxy-4-(2-iodoethoxy)phenyl]methanol	81329-97-7	C10H13IO3	308.116
  ——	2-((4-(2-bromoethoxy)-3-methoxybenzyl)-oxy)tetrahydro-2H-pyran	347894-40-0	C15H21BrO4	345.233
  ——	2,7,12-tris-(2-bromoethoxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-2H-tribenzo[a,d,g]cyclononene	188120-06-1	C30H33Br3O6	729.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-溴乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cryptophane-D
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性包含在特制隐甲中的溴氯氟甲烷的分析光学拆分及其最大旋转的测定

  摘要：

  A l'aide de la spectrometrie RMN, on etudi le dedoublement optique du bromochlorofluoromethane qui est inclus dans une cavite de compose chiral le cryptophane C

  DOI：

  10.1021/ja00310a041
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [4-(2-溴乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, In Silico and In Vitro Studies for New Nitric Oxide-Releasing Indomethacin Derivatives with 1,3,4-Oxadiazole-2-thiol Scaffold

  摘要：

  从消炎痛（IND）开始，这是最常被开处方的非甾体类抗炎药（NSAIDs）之一，新的一氧化氮释放消炎痛衍生物具有1,3,4-噁二唑-2-硫代骨架（NO-IND-OXDs，8a–p），作为更安全和更有效的多靶点治疗策略已经被开发出来。设计的化合物（中间体和最终体）的成功合成通过完整的光谱分析得以证明。为了研究NO-IND-OXDs与环氧合酶同功酶的体外相互作用，进行了分子对接研究，使用AutoDock 4.2.6软件进行。此外，基于体外实验的生物学特性评价，包括血清蛋白的热变性、抗氧化效果和一氧化氮释放能力也进行了。根据对接结果，8k、8l和8m证明在COX-2（环氧合酶-2）靶点上具有最佳的相互作用，与司来柔胺相比具有改善的对接分数。关于血清蛋白的热变性和抗氧化效果，所有测试的化合物都比IND和阿司匹林更活跃，作为参考。此外，化合物8c、8h、8i、8m、8n和8o显示出增加释放NO的能力，这意味着它们在胃肠道副作用方面更安全。

  DOI：

  10.3390/ijms22137079

文献信息

• Control of Conformational Flexibility in Calix[6]Arenes: Synthesis and Characterisation of Triply Bridged Calix[6]Arene–-10,15-Dihydro-5<i>H</i>-Tribenzo [<i>a,d,g</i>]Cyclononene Conjugates
  作者：H. Mohindra Chawla、Rahul Shrivastava

  DOI：10.3184/030823408x324724

  日期：2008.6

  series of triply bridged symmetrical tert-butylcalix[6]arene–-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene conjugates have been synthesised in excellent yields. It has been observed that the synthesised multi-cavity molecular receptors retain the calix[6]arene and derivatised 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene units in their cone conformations in solution. While the employed alkyl spacers confer

  一系列三桥对称叔丁基杯[6]芳烃–-10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯共轭物已以优异的产率合成。已经观察到合成的多腔分子受体在溶液中以锥形构象保留杯[6]芳烃和衍生的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯单元。虽然所用的烷基间隔基在室温下赋予共轭单元灵活性，但已观察到合成的受体在低温下以扁平锥形构象存在，如通过可变温度 NMR 测量确定的。已经观察到，6b 对 Ba2+ 显示出比其他金属离子显着的选择性，而化合物 6c 对碱金属、碱土金属和过渡金属苦味酸盐中的 NH4+ 离子显示出选择性。碱和过渡金属离子很难被宿主 6a-c 提取。发现主体分子 5a-c 对金属苦味酸盐的提取能力远低于 6a-c。
• Enantio- and Substrate-Selective Recognition of Chiral Neurotransmitters with <i>C</i>₃-Symmetric Switchable Receptors
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Véronique Dufaud、Damien Hérault、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Jean-Christophe Mulatier、Delphine Pitrat、Laure Guy、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04440

  日期：2020.2.7

  We report on the synthesis of C3-symmetric enantiopure cage molecules 1, which exhibit remarkable to exclusive enantioselective recognition properties toward chiral ammonium neurotransmitters. Strong changes in the substrate selectivity are also observed when different stereoisomers of 1 are used. Furthermore, protonation/deprotonation induces a reversible modification of the conformation of 1, which

  我们报告了C3对称对映纯笼子分子1的合成，这些分子对手性铵神经递质表现出卓越的排他性至独家对映选择性识别特性。当使用不同的1的立体异构体时，还会观察到底物选择性的强烈变化。此外，质子化/去质子化引起1的构型的可逆修饰，其从内陷形式变为膨胀形式，导致最初被捕获在腔体内的客体的弹出和再摄取。
• Azaphosphatrane Organocatalysts in Confined Space: Cage Effect in CO₂Conversion
  作者：Bastien Chatelet、Lionel Joucla、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez、Véronique Dufaud

  DOI：10.1002/chem.201402058

  日期：2014.7.7

  The endohedral functionalization of a molecular cage by an azaphosphatrane unit has allowed for the creation of highly engineered catalytic cavities for efficient conversion of CO2 into cyclic carbonates. Strong structure/activity/stability correlations have been demonstrated by careful adjustment of the size, shape, and electronic properties of the hemicryptophane host.

  氮杂磷杂环戊烷单元对分子笼的内衬功能化已允许创建高度工程化的催化腔，以有效地将CO 2转化为环状碳酸酯。通过精心调节半色氨酸宿主的大小，形状和电子特性，已经证明了强大的结构/活性/稳定性相关性。
• Enantiopure encaged Verkade's superbases: Synthesis, chiroptical properties, and use as chiral derivatizing agent
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Damien Hérault、Véronique Dufaud、Vincent Robert、Stéphane Grass、Jérôme Lacour、Nicolas Vanthuyne、Marion Jean、Muriel Albalat、Jean‐Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/chir.23156

  日期：2020.2

  absolute configuration has been determined by using electronic circular dichroism (ECD) spectroscopy. These enantiopure encaged superbases turned out to be efficient chiral derivatizing agents for chiral azides, underlining that the chirality of the cycloveratrylene (CTV) macrocycle induces different magnetic and chemical environments around the phosphazide functions.

  Verkade的超强碱基被困在对映纯的半色氨酸笼中，其对映体过量（ee）高达98％。通过使用电子圆二色性（ECD）光谱确定了它们的绝对构型。事实证明，这些对映体纯净的超强碱是手性叠氮化物的有效手性衍生剂，突显了环戊四烯（CTV）大环的手性可引发围绕磷叠氮化物功能的不同磁性和化学环境。
• Improved hemicryptophane hosts for the stereoselective recognition of glucopyranosides
  作者：Aline Schmitt、Olivier Perraud、Elina Payet、Bastien Chatelet、Benjamin Bousquet、Marion Valls、Daniele Padula、Lorenzo Di Bari、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1039/c4ob00156g

  日期：——

  Slight changes in the chiral environment of enantiopure hemicryptophanes improve the stereoselective recognition of α and β anomers of glucopyranosides.

  对手性纯度半隐芳烃的手性环境进行轻微改变，可以提高对葡萄糖吡喃糖苷的α和β异构体的立体选择性识别。