Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]propanoate | 1374446-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]propanoate
• 英文别名: methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]propanoate
• CAS: 1374446-38-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: YHQYHKJFIGIULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]propanoate 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙胺衍生物和阿霉素组合对MCF / ADR细胞系的体外抗增殖作用

  摘要：

  从Baylis-Hillman（BH）加合物制备了一系列3,4-二甲氧基苯基乙胺衍生物。研究了这些化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）和相应的阿霉素（Dox）耐药细胞系（MCF-7 / ADR）增殖的影响。氨基醇1a – d是从3,4-二甲氧基苯基乙胺与BH加合物的迈克尔加成反应获得的。为了制备不饱和胺2a – d，通过在酸性溶液中用HBr处理将BH加合物转化为烯丙基溴化物。可以通过选择提供相应胺2a - d的溶剂来控制N-亲核试剂的引入。通过胺2a - d的氢化反应制备了第三类胺（3a - c）。在生物学评价方面，一些合成的化合物对细胞生长表现出中等的抑制作用。此外，在MCF-7 / ADR细胞系中，与化合物2b并用时，Dox的抗增殖作用从5％变为88％。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0050-x

文献信息

• In vitro antiproliferative effect of β-phenylethylamine derivatives and doxorubicin combinations on MCF/ADR cell lines
  作者：Wanda P. Almeida、Paula C. Huber、Luciana K. Kohn、João E. de Carvalho

  DOI：10.1007/s00044-012-0050-x

  日期：2013.2

  adducts. The effect of these compounds on the proliferation of breast cancer cell lines (MCF-7) and the corresponding Doxorubicin (Dox) resistant cell lines (MCF-7/ADR) was studied. Aminoalcohols 1a–d were obtained from the Michael addition reaction of 3,4-dimethoxyphenylethylamine and BH adducts. For the preparation of unsaturated amines 2a–d, BH adducts were converted into allylic bromides by treatment

  从Baylis-Hillman（BH）加合物制备了一系列3,4-二甲氧基苯基乙胺衍生物。研究了这些化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）和相应的阿霉素（Dox）耐药细胞系（MCF-7 / ADR）增殖的影响。氨基醇1a – d是从3,4-二甲氧基苯基乙胺与BH加合物的迈克尔加成反应获得的。为了制备不饱和胺2a – d，通过在酸性溶液中用HBr处理将BH加合物转化为烯丙基溴化物。可以通过选择提供相应胺2a - d的溶剂来控制N-亲核试剂的引入。通过胺2a - d的氢化反应制备了第三类胺（3a - c）。在生物学评价方面，一些合成的化合物对细胞生长表现出中等的抑制作用。此外，在MCF-7 / ADR细胞系中，与化合物2b并用时，Dox的抗增殖作用从5％变为88％。