(2-chlorophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanol | 1415335-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 1415335-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: WJKAQKGFTKOYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (2-chlorophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methanol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成邻喹啉甲烷进行2-甲基-3-吲哚基甲醇的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了2-甲基-3-吲哚基甲醇和α，β-不饱和醛的不对称Diels-Alder反应，该反应依赖于在温和的酸性条件下原位生成活性吲哚-2,3-喹二甲烷中间体，并使用仲手性胺作为亚胺活化催化剂。一系列高对映体富集的四氢咔唑已被有效地生产，以公平至良好的产率。

  DOI：

  10.1021/ol302853m

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 2-Methyl-3-indolylmethanols via in Situ Generation of <i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：You-Cai Xiao、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol302853m

  日期：2012.12.7

  An asymmetric Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-indolylmethanols and α,β-unsaturated aldehydes has been developed that relies on in situ generation of active indole-2,3-quinodimethane intermediates under mild acidic conditions and uses a secondary chiral amine as iminium activation catalyst. An array of highly enantioenriched tetrahydrocarbazoles have been efficiently produced in fair to good yields

  已经开发了2-甲基-3-吲哚基甲醇和α，β-不饱和醛的不对称Diels-Alder反应，该反应依赖于在温和的酸性条件下原位生成活性吲哚-2,3-喹二甲烷中间体，并使用仲手性胺作为亚胺活化催化剂。一系列高对映体富集的四氢咔唑已被有效地生产，以公平至良好的产率。