(1S,4R,5R)-4-hydroxy-1-phenyl-9-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,4R,5R)-4-hydroxy-1-phenyl-9-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AXKMHMZLPIADJQ-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zirconocene 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 161.33h， 生成 (1S,4R,5R)-4-hydroxy-1-phenyl-9-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的对映体纯的9-氧杂双环壬烷在两个碳桥上均功能化的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由d-阿拉伯糖或d-葡萄糖产生的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷的环收缩，随后依次氧化为酮和炔基格氏试剂。所得的顺式-环丁二醇依次进行热重排和分子内的氧合-脱汞。最终闭环的区域化学由R的性质控制。

  DOI：

  10.1021/ol027336t