(2S)-3-[(2S,6R)-2,6-bis[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperidin-1-yl]propane-1,2-diol | 1392202-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(2S,6R)-2,6-bis[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperidin-1-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 1392202-38-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: ILCQDIPFHILGEL-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-Bis-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-piperidine 、 (R)-缩水甘油 以 乙硫醇 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(2S,6R)-2,6-bis[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperidin-1-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Exploring the effect of N-substitution in nor-lobelane on the interaction with VMAT2: discovery of a potential clinical candidate for treatment of methamphetamine abuse

  摘要：

  我们合成了一系列 N-取代的洛贝兰类似物，并评估了它们在囊泡单胺转运体上的[3H]二氢四苄肼结合亲和力及其对囊泡[3H]多巴胺摄取的抑制作用。化合物 19a 含有一个 N-1,2(R)-二羟基丙基，已被确定为治疗甲基苯丙胺滥用的潜在临床候选药物。

  DOI：

  10.1039/c3md20374c

文献信息

• Exploring the effect of N-substitution in nor-lobelane on the interaction with VMAT2: discovery of a potential clinical candidate for treatment of methamphetamine abuse
  作者：Guangrong Zheng、David B. Horton、Narsimha Reddy Penthala、Justin R. Nickell、John P. Culver、Agripina G. Deaciuc、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c3md20374c

  日期：——

  A series of N-substituted lobelane analogues was synthesized and evaluated for their [3H]dihydrotetrabenazine binding affinity at the vesicular monoamine transporter and for their inhibition of vesicular [3H]dopamine uptake. Compound 19a, which contains an N-1,2(R)-dihydroxypropyl group, had been identified as a potential clinical candidate for the treatment of methamphetamine abuse.

  我们合成了一系列 N-取代的洛贝兰类似物，并评估了它们在囊泡单胺转运体上的[3H]二氢四苄肼结合亲和力及其对囊泡[3H]多巴胺摄取的抑制作用。化合物 19a 含有一个 N-1,2(R)-二羟基丙基，已被确定为治疗甲基苯丙胺滥用的潜在临床候选药物。