(2S)-2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]-4-[(3S)-3-[[4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]methylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoic acid | 1566572-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]-4-[(3S)-3-[[4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]methylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1566572-28-8
• 化学式: C₃₁H₃₁Cl₂N₅O₆
• 分子量: 640.523
• InChiKey: CAACSNUDGOKSHH-CPJSRVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (2S)-2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]-4-[(3S)-3-[[4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]methylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  逆转录α4β1整合素靶向基序的合成与分析

  摘要：

  近年来，几个研究小组基于经典整合素结合基序RGD的反向序列，提出了整合素αvβ3，α5β1，αIIbβ3，αvβ6，αvβ5等的新型拟肽拮抗剂。对于未结合RGD的α4β1整联蛋白，逆向策略仍然被很大程度上忽略。本文我们提出复古序列的第一实施例用于靶向整合此，Asp或组成异天冬氨酸配备有在芳香族帽Ñ -末端，（小号） -吡咯烷-3-羧酸（β 2-Pro）作为受约束的核心，以及众所周知的靶向α4的二苯基脲MPUPA的氨基变体（AMPUMP）。我们讨论了α4β1受体亲和力（SPA），细胞粘附测定，小鼠血清中的稳定性以及构象分析。对于他们的显著能力抑制细胞粘附和显着的稳定性，该逆向肽模拟物BNCO-ASP-β-PRO-AMPUMP（3）和BnCO-异天冬氨酸-β-PRO-AMPUMP（4）表示用于设计小分子希望的候选作为潜在的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.009

文献信息

• Synthesis and assay of retro-α4β1 integrin-targeting motifs
  作者：Samantha D. Dattoli、Rossella De Marco、Monica Baiula、Santi Spampinato、Arianna Greco、Alessandra Tolomelli、Luca Gentilucci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.009

  日期：2014.2

  several research groups proposed new peptidomimetic antagonists of integrins αvβ3, α5β1, αIIbβ3, αvβ6, αvβ5, etc. based on retro sequences of the classic integrin-binding motif RGD. The retro strategy is still largely ignored for the non-RGD-binding α4β1 integrin. Herein we present the first examples of retro sequences for targeting this integrin, composed of Asp or isoAsp equipped with an aromatic

  近年来，几个研究小组基于经典整合素结合基序RGD的反向序列，提出了整合素αvβ3，α5β1，αIIbβ3，αvβ6，αvβ5等的新型拟肽拮抗剂。对于未结合RGD的α4β1整联蛋白，逆向策略仍然被很大程度上忽略。本文我们提出复古序列的第一实施例用于靶向整合此，Asp或组成异天冬氨酸配备有在芳香族帽Ñ -末端，（小号） -吡咯烷-3-羧酸（β 2-Pro）作为受约束的核心，以及众所周知的靶向α4的二苯基脲MPUPA的氨基变体（AMPUMP）。我们讨论了α4β1受体亲和力（SPA），细胞粘附测定，小鼠血清中的稳定性以及构象分析。对于他们的显著能力抑制细胞粘附和显着的稳定性，该逆向肽模拟物BNCO-ASP-β-PRO-AMPUMP（3）和BnCO-异天冬氨酸-β-PRO-AMPUMP（4）表示用于设计小分子希望的候选作为潜在的抗炎药。